2-amino-9-[(1S,2R)-2-(Hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 174393-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[(1S,2R)-2-(Hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purin-6-ol；2-amino-9-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 174393-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: MEZRKQQCOBQFMS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-9-[(1S,2R)-2-(Hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1'，2'-顺-二脱氧，-二脱氧二氢，-核糖和-脱氧碳环核苷类似物的合成

  摘要：

  摘要 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S）-2-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇偶联。通过修改环戊支架，我们的合成策略可以访问一个系列的第1'，2'-顺二取代碳环核苷的类似物双脱氧（DD），二- deoxydidehydro（d 4）或核糖系列。该核糖与先前的路线相比，系列以更便捷的方式进行合成。1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的脱氧系列是根据较早报道的方法制备的。该合成涉及（1 R，2 S，3 S）-3-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基]环戊烷-1-醇）与适当的核碱基的微波辅助偶联。 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609493

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 1′,2′-cis-dideoxy, -dideoxydi­dehydro, -ribo and -deoxy Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Simon Weising、Patrick Dekiert、Dominique Schols、Johan Neyts

  DOI：10.1055/s-0037-1609493

  日期：2018.6

  yclopentan-1-ol with the appropriate nucleobases. We describe a short and stereospecific synthesis of different series of 1′,2′-cis-disubstituted carbocyclic nucleoside analogues. All-natural nucleobases or their precursors are coupled in a microwave-assisted Mitsunobu-type reaction with enantiomerically pure (1R,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol. By modifying the cyclopentene scaffold, our synthetic

  摘要 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S）-2-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇偶联。通过修改环戊支架，我们的合成策略可以访问一个系列的第1'，2'-顺二取代碳环核苷的类似物双脱氧（DD），二- deoxydidehydro（d 4）或核糖系列。该核糖与先前的路线相比，系列以更便捷的方式进行合成。1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的脱氧系列是根据较早报道的方法制备的。该合成涉及（1 R，2 S，3 S）-3-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基]环戊烷-1-醇）与适当的核碱基的微波辅助偶联。 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S