4-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 213128-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-phenylmethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 213128-74-6
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: CQZXJNIMQOMPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (((4,4-difluoro-3-methylenehepta-1,6-dien-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的选择性 C-F 键烯丙基化

  摘要：

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202106531
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以67%的产率得到4-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的选择性 C-F 键烯丙基化

  摘要：

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202106531

文献信息

• High-Pressure Hetero-Diels−Alder Route to (±)-6,6,6-Trifluoro-β-<i>C</i>-Naphthyl Glycosides
  作者：Lucie Maingot、Stéphane Leconte、Isabelle Chataigner、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol900285w

  日期：2009.4.2

  The first de novo synthesis of a β-C-naphthyl glycoside displaying a convenient functionality for subsequent transformations into complex C-aryl glycosides is reported. The synthesis of this (±)-β-C-1,5-dibenzyloxynaphthyl 6,6,6-trifluoro-3-amino glycoside relies on a hyperbaric HDA reaction involving a new 2-vinylnaphthalenic dienophile.

  据报道，β- C-萘基糖苷的首次从头合成显示出用于随后转化为复杂的C-芳基糖苷的便利功能。该（±）-β - C - 1,5-二苄氧基萘基6,6,6-三氟-3-氨基糖苷的合成依赖于高压HDA反应，该反应涉及新的2-乙烯基萘二烯。
• Selective C–F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Meng‐Meng Sun、Kai Chen、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202106531

  日期：2021.9.6

  trifluoromethylalkene derivatives. By using readily available allyl metallics as nucleophilic coupling partner, the present reaction enables an expedient construction of structurally diversified CF2-bridged 1,5-dienes. Furthermore, the exquisite selectivity observed in this transformation is revealed to be based on the underlying mechanism that consists of a cascade of nucleophilic SN2′ defluorinative

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。