5-羧基-N-苄基邻氨基苯甲酸 | 1002965-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羧基-N-苄基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-carboxy-N-benzylanthranilic acid
• 英文别名: 4-(benzylamino)isophthalic acid；4-(Benzylamino)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1002965-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: UMJQORFENAICKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-N-苄基邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 4-(6-(4-cyano-2-fluorobenzyloxy)naphthalene-2-sulfonamido)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  d-谷氨酸加成酶的第二代磺酰胺抑制剂：d-谷氨酸构象刚性类似物的活性优化

  摘要：

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯二甲酸 、 苄胺 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-羧基-N-苄基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用胺、硫醇和卤代苯甲酸的区域选择性铜催化 CN 和 CS 键形成。

  摘要：

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990875

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• Second-generation sulfonamide inhibitors of d-glutamic acid-adding enzyme: Activity optimisation with conformationally rigid analogues of d-glutamic acid
  作者：Izidor Sosič、Hélène Barreteau、Mihael Simčič、Roman Šink、Jožko Cesar、Anamarija Zega、Simona Golič Grdadolnik、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Ana Amoroso、Bernard Joris、Didier Blanot、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.011

  日期：2011.7

  d-Glutamic acid-adding enzyme (MurD) catalyses the essential addition of d-glutamic acid to the cytoplasmic peptidoglycan precursor UDP-N-acetylmuramoyl-l-alanine, and as such it represents an important antibacterial drug-discovery target enzyme. Based on a series of naphthalene-N-sulfonyl-d-Glu derivatives synthesised recently, we synthesised two series of new, optimised sulfonamide inhibitors of

  d-谷氨酸添加酶（MurD）催化d-谷氨酸向细胞质肽聚糖前体UDP- N-乙酰基村酰基-1-丙氨酸的必需添加，因此它代表了重要的抗菌药物发现靶标酶。基于最近合成的一系列萘-N-磺酰基-d -Glu衍生物，我们合成了两类新的，优化的MurD磺酰胺抑制剂，这些抑制剂结合了d -Glu的刚性模拟物。包含受约束的d -Glu或相关刚性d的化合物-Glu模拟物显示出比母体化合物明显更好的抑制活性，从而证实了分子硬化在MurD抑制剂设计中的优势。最佳抑制剂的结合模式通过高分辨率NMR光谱学和X射线晶体学检查。我们已经解决了带有带有4-氨基环己烷-1,3-二羧基部分的抑制剂的MurD配合物的新晶体结构。这些数据为开发具有潜在抗菌活性的磺酰胺抑制剂迈出了又一步。