phenyl thio-D-lyxopyranoside | 1593691-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl thio-D-lyxopyranoside
• 英文别名: phenyl 1-thio-β-D-lyxopyranoside；(2S,3S,4S,5R)-2-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1593691-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: XLPYNUBZTOGBGH-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl thio-D-lyxopyranoside 在 混旋樟脑磺酸 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 、 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  罕见的脱氧氨基糖结构单元的合成使得能够从Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS进行多糖重复单元的总合成。

  摘要：

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02037
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-lyxopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到phenyl thio-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  罕见的脱氧氨基糖结构单元的合成使得能够从Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS进行多糖重复单元的总合成。

  摘要：

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02037

文献信息

• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中