N,3-diphenylbutanamide | 74973-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,3-diphenylbutanamide
• 英文别名: 3-Phenyl-buttersaeure-anilid；3-phenyl-butyric acid anilide；β-Phenyl-buttersaeure-anilid
• CAS: 74973-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WBNRAKXBDCSXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-diphenylbutanamide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dimethyl-{2-[3-(1-phenyl-ethyl)-quinolin-2-ylsulfanyl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5-hydroxytryptamine antagonist activity of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline and its analogs

  摘要：

  A series of 2-[(2-aminoethyl)thio]quinolines substituted at the 3-position with alkyl, aryl, or heteroaryl groups has been prepared in the search for novel and selective 5-HT2 antagonists. The affinity of the compounds for 5-HT1 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]-5-HT from rat brain synaptosomes whereas the affinity for 5-HT2 receptor sites was measured by their ability to displace [3H]spiperone from synaptosomes prepared from rat brain cortex. The 5-HT2 antagonist properties of the compounds were measured in vivo by their antagonism of 5-hydroxytryptophan-induced head twitches in the mouse and by their antagonism of hyperthermia induced by fenfluramine (N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)phenethylamine hydrochloride) in the rat. The structure-activity relationships in this series are discussed and the properties of 2-[[2-(dimethylamino)ethyl]thio]-3-phenylquinoline hydrochloride (70) are highlighted.

  DOI：

  10.1021/jm00395a013
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpropanoyl chloride 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N,3-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-二取代和 1,1,2-三取代烯烃的马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应形成季碳酰胺

  摘要：

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03454

文献信息

• Selective reduction of αβ-olefinic amides and lactams by magnesium and methanol
  作者：Roger Brettle、Sa'ad M. Shibib

  DOI：10.1039/p19810002912

  日期：——

  αβ-Olefinic amides with various substitution patterns at the carbon–carbon double bond and at nitrogen are all reduced to the corresponding saturated amides by magnesium and methanol. The same reducing system reduces N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),3-dien-7-ones at the conjugated double bond to give mixtures of the cis-and trans-dihydro-derivatives; the isolated, non-conjugated double bond is

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。
• Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species
  作者：Pengfei Yuan、Jiean Chen、Jing Zhao、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201803556

  日期：2018.7.9

  An enantioselective synthesis of β‐chiral amides through asymmetric and redox‐neutral hydroamidation of enals is reported. In this reaction, a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst reacts with enals to generate the homoenolate intermediate. Upon highly enantioselective β‐protonation through proton‐shuttle catalysis, the resulting azolium intermediate reacts with imidazole to yield the key β‐chiral

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。
• Conjugate Addition of RMgX–3MeLi to α,β-Unsaturated Amides and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mikiko Kikuchi、Satomi Niikura、Nao Chiba、Nahoko Terauchi、Morio Asaoka

  DOI：10.1246/cl.2007.736

  日期：2007.6.5

  In the presence of 3 equivalents of MeLi, various Grignard reagents reacted with secondary α,β-unsaturated amides and α,β-unsaturated carboxylic acids to give the corresponding Michael adducts in g...

  在 3 当量的 MeLi 存在下，各种格氏试剂与仲 α,β-不饱和酰胺和 α,β-不饱和羧酸反应，得到相应的迈克尔加合物。
• Conjugate addition of organolithium reagents to acrylanilide anions
  作者：Jack E. Baldwin、William A. Dupont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92805-3

  日期：1980.1

  Phenyllithium, -butyllithium, and -butyllithium were found to add to substituted acrylanilide anions to give the 1,4-addition products in fair to good yields.

  发现苯基锂，-丁基锂和-丁基锂会加到取代的丙烯酰苯胺阴离子上，以公平至良好的收率得到1，4-加成产物。
• Palladium-Catalyzed Ring Opening of Cyclobutanones with Carbon- and Heteroatom-Centered Nucleophiles
  作者：Yusuke Ano、Daichi Takahashi、Kazumune Yo、Ryosuke Nagamune、Naoto Chatani

  DOI：10.1055/s-0042-1751474

  日期：2023.12

  transformation of cyclobutanones into acyclic carbonyl compounds through a Pd-catalyzed C–C bond cleavage is reported. The use of an N-heterocyclic carbene ligand efficiently promoted the ring opening and functionalization of various cyclobutanones, not only with alcohols, but also with N-centered nucleophiles, such as aniline or amide derivatives. Cyclobutanones were also found to react with arylboronic

  据报道，环丁酮通过 Pd 催化的 C-C 键断裂转化为无环羰基化合物。N-杂环卡宾配体的使用有效地促进了各种环丁酮的开环和官能化，不仅与醇，而且与N-中心亲核试剂，例如苯胺或酰胺衍生物。还发现环丁酮与芳基硼酸酯反应，产生无环芳基酮。