N-octyl-N'-(4'-ethynylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide | 926643-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-octyl-N'-(4'-ethynylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 6-(4-ethynylphenyl)-N'-(n-octyl)naphthalenediimide；N-(4’-ethynylphenyl)-N’-(octyl)naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide；N-(4'-ethynylphenyl)-N’-(octyl)naphthalene-1,8:4,5-tetracarboxydiimide；acetylene 1,4,5,8-naphthalenediimide；6-(4-Ethynylphenyl)-13-octyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 926643-77-8
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 478.547
• InChiKey: VRGKLJRLCAWDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C
• 沸点：
  696.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-N'-(4'-ethynylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 、 [Ru(dmb)2(4-Br-bpy)](2+) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Very large acceleration of the photoinduced electron transfer in a Ru(bpy)₃–naphthalene bisimide dyad bridged on the naphthyl core

  摘要：

  通过将萘二酰亚胺（NBI）单元连接到萘基核心上的[Ru(bpy)3]2+，与传统的氮原子连接方式相比，光诱导的铑到NBI的电子转移速率提高了1000倍。

  DOI：

  10.1039/b615085c
• 作为产物：
  描述：

  7-octyl-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone 在 palladium dichloride copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-octyl-N'-(4'-ethynylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Very large acceleration of the photoinduced electron transfer in a Ru(bpy)₃–naphthalene bisimide dyad bridged on the naphthyl core

  摘要：

  通过将萘二酰亚胺（NBI）单元连接到萘基核心上的[Ru(bpy)3]2+，与传统的氮原子连接方式相比，光诱导的铑到NBI的电子转移速率提高了1000倍。

  DOI：

  10.1039/b615085c

文献信息

• Synthesis and properties of new benzothiadiazole-based push-pull dyes for p-type dye sensitized solar cells
  作者：Yoann Farré、Mahfoudh Raissi、Arnaud Fihey、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.055

  日期：2018.1

  We report the synthesis of three new push-pull dyes specially designed for the sensitization of mesoporous p type semi-conductor NiO for the construction of p type dye sensitized solar cells (pDSC). Their structure stems from the conjugation of the well-known tris(carboxy-arlyamine) anchoring moiety to a benzothiadiazole acceptor through a fluorene (PP1) or thiophene-fluorene linker (PP2). Appending

  我们报告了三种新型推挽式染料的合成，这些推挽式染料是专门为介孔p型半导体NiO的敏化而设计的，用于构造p型染料敏化太阳能电池（pDSC）。它们的结构源于通过芴（PP1）或噻吩-芴连接基（PP2）将众所周知的三（羧基-芳基胺）锚定部分与苯并噻二唑受体结合。将NDI次要受体附加到PP2上产生了一个二元组（PP2-NDI）。推挽结构在此特别适合于p型半导体材料的敏化。通过光谱和电化学技术对这三种染料进行了研究，并通过TD-DFT对它们的电子性能进行了建模。在所有情况下，新的敏化剂均显示出足够的吸收特性（跨度从400 nm到600 nm，消光系数在20000和27000 M -1  cm -1之间），并且它们的热力学参数均有利于涉及NiO的有效界面电荷转移。用所有三种染料构建pDSC。达到了很高的光转换效率（PCE），尤其是对于二元PP2-NDI（Jsc = 5.90 mA / cm 2，Voc =
• Synthesis and properties of push–pull porphyrins as sensitizers for NiO based dye-sensitized solar cells
  作者：Antoine Maufroy、Ludovic Favereau、Frédéric B. Anne、Yann Pellegrin、Errol Blart、Muriel Hissler、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c4ta05974c

  日期：——

  Zinc porphyrin derivatives were prepared and investigated in NiO-based p-type dye sensitized solar cells. The first series consist of trans disubstituted push–pull porphyrins containing a nitrophenyl unit as an electron withdrawing group and a benzoic acid unit as an anchoring group. An ethynyl spacer was introduced between the porphyrin meso positions and the nitrophenyl or/and the benzoic acid. In

  制备了卟啉锌衍生物，并在基于NiO的p型染料敏化太阳能电池中进行了研究。第一个系列由反式双取代推挽卟啉组成，其中含有一个硝基苯基单元作为吸电子基团和一个苯甲酸单元作为锚定基团。在卟啉内消旋位与硝基苯基或/和苯甲酸之间引入乙炔基间隔基。在第二系列中，将次级电子受体如苄基紫精或萘二酰亚胺附加到卟啉上。所有化合物都通过吸收和发射光谱，理论计算和电化学来表征。快速电荷复合无疑会限制第一个系列的光伏性能，这些性能仍然适中（JSC ≈0.5毫安厘米-2， V OC相比，氧化镍已经报道高度进行敏化剂≈110毫伏，FF≈36％和PCE≈0.02％）。但是，对于使用萘二酰亚胺的二元组，记录了有希望的性能（ J sc = 1.38 mA cm -2， V oc = 127 mV，ff = 32％，PCE = 0.038％）。
• A Molecular Tetrad That Generates a High-Energy Charge-Separated State by Mimicking the Photosynthetic Z-Scheme
  作者：Ludovic Favereau、Abhinandan Makhal、Yann Pellegrin、Errol Blart、Jonas Petersson、Erik Göransson、Leif Hammarström、Fabrice Odobel

  DOI：10.1021/jacs.5b12650

  日期：2016.3.23

  electron donor. A strong laser pulse excitation of visible light where the two dye molecules (Ru and Bodipy) absorb with equal probability leads to the cooperative formation of a highly energetic charge-separated state composed of an oxidized Bodipy and a reduced Ru. The latter state cannot be reached by one single-photon absorption. The energy of the final charge-separated state (oxidized Bodipy/reduced

  绿色植物、绿藻和蓝藻的含氧光合作用是生物圈中富含能量的化合物的主要提供者。所谓的“Z-scheme”是这个“生命引擎”的核心。两个光系统（光系统 I 和 II）串联工作以建立比每个光系统单独提供的更高的氧化还原能力，这是驱动水氧化成氧气和 NADP(+) 还原成 NADPH 所必需的可见光。在这里，我们展示了具有分子四联体的 Z 方案的模拟。四联体 Bodipy-NDI-TAPD-Ru 由两种不同的染料-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-组成茚 (Bodipy) 和 Ru(II)(联吡啶)3 (Ru) 衍生物——它们与萘二亚胺 (NDI) 电子受体和四烷基苯基二胺 (TAPD) 相连，起到电子供体的作用。两种染料分子（Ru 和 Bodipy）以等概率吸收可见光的强激光脉冲激发导致协同形成由氧化的
• Platinum (II) phosphine complexes with acetylene ligands containing 1,4,5,8-naphthalenediimide: Synthesis, crystal structure and electrochemistry
  作者：Nail M. Shavaleev、Harry Adams、Jonathan Best、Julia A. Weinstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.060

  日期：2007.1

  A new acetylene ligand modified with the electron-accepting 1,4,5,8-naphthalenediimide group and its Pt(II) phosphine complexes are reported. The Pt(II) complexes incorporate optical properties of the imide group, and display two reversible imide-centred reduction processes.

  报道了一种新的用电子接受的1,4,5,8-萘二酰亚胺基团改性的乙炔配体及其Pt（II）膦配合物。Pt（II）配合物结合了酰亚胺基团的光学性质，并显示出两个可逆的以酰亚胺为中心的还原过程。
• Photoinduced electron transfer in ruthenium(ii) trisbipyridine complexes connected to a naphthalenebisimidevia an oligo(phenyleneethynylene) spacer
  作者：Frédérique Chaignon、Fabien Buchet、Errol Blart、Magnus Falkenström、Leif Hammarström、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b810856k

  日期：——

  by electron transfer to form the charge-separated state RuIII–NBI−. This state could not be observed, presumably because the subsequent recombination to the ground state was much faster than its formation. In the dyad linked in 5 position with only one phenyleneethynylene unit, at room temperature, the 3MLCT* state is in equilibrium with the 3NBI* state, and it also decays via electron transfer. The

  三种新的二联体的制备和表征。 三联吡啶钌 复杂的链接到 萘据报道通过不同长度的亚苯基亚乙炔间隔基的双酰亚胺电子受体（一个或两个单元）。二元组的不同之处还在于垫片在锚固环上的锚固位置。联吡啶，附加在4位或5位。循环伏安法和UV-Vis吸收光谱表明，在5-位连接的间隔基确保了更长的π-共轭长度，但电子传递速率表明其电子耦合性低于4-位。光诱导的发射率表明该分子的MLCT激发态显着淬灭。钌在这些二元复合体中。除了与一个亚苯基亚乙炔基单元在5位相连的二元组之外，所有其他二元组的瞬态吸收光谱表明，MLCT激发态几乎完全通过电子转移而衰减，从而形成电荷分离态茹三世–国家情报局-。无法观察到该状态，大概是因为随后重组为基态比其形成快得多。在仅与一个亚苯基亚乙炔基单元连接的5位二元体中，室温下3 MLCT *状态与3 NBI *状态处于平衡状态，并且还会通过电子转移而衰减。这些二重体的显着特征是首先通过锚