6-chloro-5-iodo-N-methylpyrimidin-4-amine | 1590459-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-5-iodo-N-methylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1590459-81-6
• 化学式: C₅H₅ClIN₃
• 分子量: 269.472
• InChiKey: XHNDBSYHGCCVSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-iodo-N-methylpyrimidin-4-amine 在 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N¹,N¹-diethyl-N²-(7-methyl-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂的条件下从炔基嘧啶一锅合成4-胺基吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的一锅顺序反应，该反应是由5-炔基嘧啶对各种4-胺基化6-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的反应。微波辅助的无金属分子内环化和胺化反应在较短的反应时间内提供了4-氨基吡咯并[2,3- d ]嘧啶的中等至优异的收率。该方法避免了使用金属催化剂和昂贵的添加剂，并被证明可以耐受胺和苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基氨基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到6-chloro-5-iodo-N-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一条从常见的 4,6-二氯嘧啶合成三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的新路线。三芳基化合物通过使用三种不同催化剂的三种交叉偶联反应合成。在 Sonogashira 条件 [Pd(dba)2/CuI] 下通过两步法引入 C-6 芳基，然后进行分子内环化，并应用 Suzuki-Miyaura 条件 [Pd(PPh3)4; PdCl2(PPh3)2] 导致 C-4 和 C-5 二芳基化。该序列允许灵活地合成含有不同芳基的高度芳基化的吡咯并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301496

文献信息

• Discovery of LHQ490 as a highly selective fibroblast growth factor receptor 2 (FGFR2) inhibitor
  作者：Huiqiong Li、Ran Ke、Yang Zhou、Shaohua Chang、Jie Wang、Chen Su、Pinglian Wu、Bowen Yang、Zhen Wang、Ke Ding、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116473

  日期：2024.6

  Fibroblast growth factor receptor 2 (FGFR2) represents an appealing therapeutic target for multiple cancers, yet no selective FGFR2 inhibitors have been approved for clinical use to date. Here, we report the discovery of a series of new selective, irreversible FGFR2 inhibitors. The representative compound potently inhibited FGFR2 kinase activity with an IC of 5.2 nM, and was >61-, >34-, and >293-fold

  成纤维细胞生长因子受体 2 (FGFR2) 是多种癌症的一个有吸引力的治疗靶点，但迄今为止还没有选择性 FGFR2 抑制剂被批准用于临床。在这里，我们报告了一系列新型选择性、不可逆 FGFR2 抑制剂的发现。代表性化合物可有效抑制 FGFR2 激酶活性，IC 值为 5.2 nM，并且对 FGFR1、FGFR3 和 FGFR4 的选择性分别为 >61、>34 和 >293 倍。在一组 416 种激酶中也表现出高选择性。基于细胞的研究表明，它能有效抑制 BaF3-FGFR2 细胞的增殖，IC 值为 1.4 nM，并且对 BaF3-FGFR1 和亲代 BaF3 细胞分别表现出 >70 倍和 >714 倍的选择性。更重要的是，有效抑制FGFR2信号通路，选择性抑制FGFR2驱动的癌细胞增殖，并诱导FGFR2驱动的癌细胞凋亡。综上所述，这项研究为进一步开发 FGFR2 靶向治疗药物提供了一种有效且高选择性的
• WO2023/178130
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