methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-vinylphenyl)propanoate | 1221441-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-vinylphenyl)propanoate
• 英文别名: S 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-vinyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(4-ethenylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1221441-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: WJHHZEJXFNHTBG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-vinylphenyl)propanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER

  摘要：

  本发明提供了一种尿素化合物或其药理学上可接受的盐，具有类似甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，含有该尿素化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已发现下述一般式（I）所代表的尿素衍生物或其药理学上可接受的盐具有优越的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学上可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。

  公开号：

  WO2016189877A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-vinylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  结合光催化和银催化苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化†

  摘要：

  苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化的第一个例子已经通过协同可见光介导的光氧化还原和银催化来实现。三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）和Zhdankin试剂分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物源。该方法良好的官能团耐受性和温和的反应条件适用于复杂小分子的后期叠氮三氟甲氧基化反应。此外，机理研究表明反应中涉及单电子转移。

  DOI：

  10.1039/c8cc01096j

文献信息

• Silver-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroxyfluorination of Styrenes
  作者：Yan Li、Xiaohuan Jiang、Chaoyue Zhao、Xiaoning Fu、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03529

  日期：2017.3.3

  A silver-catalyzed radical hydroxyfluorination of styrenes with Selectfluor and H2O has been explored with exclusive anti-Markovnikov-type regioselectivity, thus affording vicinal fluorohydrins with regioselectivities opposite that of noncatalyzed processes. This reaction is operationally simple, scalable under mild conditions. The mechanism studies and DFT calculations revealed that the reaction go

  已经研究了具有Selectfluor和H 2 O的银催化苯乙烯的自由基羟基氟化，具有排他性的反马尔科夫尼科夫型区域选择性，从而提供了邻位氟代醇，其区域选择性与非催化过程相反。该反应操作简单，在温和条件下可扩展。机理研究和DFT计算表明，反应经历了根本机理。
• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Stabilized ¹¹¹In-Labeled sCCK8 Analogues for Targeting CCK2-Receptor Positive Tumors: Synthesis and Evaluation
  作者：Susan Roosenburg、Peter Laverman、Lieke Joosten、Annemarie Eek、Wim J. G. Oyen、Marion de Jong、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft、Otto C. Boerman

  DOI：10.1021/bc900465y

  日期：2010.4.21

  cholecystokinin-8 (CCK8) peptide analogues can be used for peptide receptor radionuclide imaging and therapy for tumors expressing CCK2/gastrin receptors. Earlier findings indicated that sulfated CCK8 (sCCK8, Asp-Tyr(OSO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2) may have better characteristics for peptide receptor radionuclide therapy (PRRT) than gastrin analogues. However, sCCK8 contains an easily hydrolyzable

  放射性标记的胆囊收缩素8（CCK8）肽类似物可用于肽受体放射性核素显像和治疗表达CCK2 /胃泌素受体的肿瘤。较早的发现表明，硫酸化的CCK8（sCCK8，Asp-Tyr（OSO 3 H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH 2）可能比肽胃泌素类似物具有更好的肽受体放射性核素治疗特性。但是，sCCK8含有易于水解的硫酸化酪氨酸残基和两个容易氧化的蛋氨酸残基。在这里，我们描述了稳定的sCCK8类似物的合成，抗水解和氧化。水解稳定性是通过将Tyr（OSO 3 H）部分替换为健壮的等规磺酸盐Phe（p -CH 2SO 3 H）。用正亮氨酸（Nle）或高炔丙基甘氨酸（HPG）取代甲硫氨酸避免了不希望的氧化副反应。通过修饰已知的合成途径合成的1-酪氨酸苯丙氨酸类似物Phe（p -CH 2 SO 3 H）被掺入三种肽中：sCCK8 [Phe 2（p -CH 2 SO 3 H），Met
• Asymmetric silver-catalysed intermolecular bromotrifluoromethoxylation of alkenes with a new trifluoromethoxylation reagent
  作者：Shuo Guo、Fei Cong、Rui Guo、Liang Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1038/nchem.2711

  日期：2017.6

  Fluorinated organic compounds are becoming increasingly important in pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. The introduction of trifluoromethoxy groups into new drugs and agrochemicals has attracted much attention due to their strongly electron-withdrawing nature and high lipophilicity. However, synthesis of trifluoromethoxylated organic molecules is difficult owing to the decomposition

  氟化有机化合物在制药，农用化学品和材料科学中变得越来越重要。由于三氟甲氧基具有强的吸电子性和高亲脂性，因此在新药和农用化学品中引入三氟甲氧基一直备受关注。但是，由于三氟甲氧基阴离子的分解和过渡金属-三氟甲氧基配合物中的β-氟化物的消除，三氟甲氧基化有机分子的合成非常困难，到目前为止，尚无催化对映选择性的三氟甲氧基化反应的报道。在这里，我们提出了一个不对称的银催化烯烃分子间三氟三甲氧基化反应的例子，其中三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为新的三氟甲氧基化试剂。与其他三氟甲氧基化试剂相比，TFMS易于制备且具有良好的反应性和热稳定性。另外，该反应操作简单，可扩展并且在温和的反应条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物中的双键的溴三氟甲氧基化，已经证明了广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Silver-Mediated Intermolecular Iodotrifluoromethoxylation of Alkenes
  作者：Qingyun Huang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03206

  日期：2020.2.21

  For the first time, intermolecular iodotrifluoromethoxylation between alkenes and NIS with AgF as the catalyst and TFMS as the trifluoromethoxylation reagent has been explored. The practical processes, good functional group tolerance, and easy scalability make this reaction an attractive protocol for the synthesis of trifluoromethoxylated iodides, which can be readily used for further synthetic manipulation

  首次探索了以AgF为催化剂，TFMS为三氟甲氧基化试剂的烯烃与NIS之间的分子间碘三氟甲氧基化反应。实用的工艺，良好的官能团耐受性和易于扩展的性能使该反应成为合成三氟甲氧基化碘化物的诱人方法，可轻松用于进一步的合成操作。