1-O-stearoyl-2-O-octanoyl-sn-glycerol | 219996-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-stearoyl-2-O-octanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-octanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 219996-63-1
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅
• 分子量: 484.761
• InChiKey: OTXDUPRFHFQSSG-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  554.421±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 、 1-O-stearoyl-2-O-octanoyl-sn-glycerol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-2-octanoyloxypropyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0
• 作为产物：
  描述：

  1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-O-stearoyl-2-O-octanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0

文献信息

• Synthesis of diacylglycerol analogs of phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate
  作者：Ryuichi Shirai、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Naoko Morisaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02151-0

  日期：1998.12

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogs with saturated diacylglycerol substructure have been designed, focusing on their feactivity with PIP3 5-phosphatase. Dephosphorylation of native PIP3 was competitively inhibited in the presence of synthetic PIP3C2 and PIP3C4, respectively.

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。
• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.