dimethyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)malonate | 81643-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-methylpyrrol-3-yl)propanedioate
• CAS: 81643-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: JDSATKSUIGINLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 生成 dimethyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, B. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 3000-3002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。
• Reaction of dimethyl diazomalonate and ethyl 2-diazoacetoacetate with N-methylpyrrole
  作者：Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00136a038

  日期：1982.7