2-{[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]hydroxymethyl}acrylic acid methyl ester | 640292-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]hydroxymethyl}acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[5-(4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-3-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 640292-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄
• 分子量: 277.252
• InChiKey: WUTQLAZACLWPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]hydroxymethyl}acrylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]-2-[(2-methylbutylamino)methyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Synthesis of Substituted 2-Pyrrolidinones, 2-Pyrrolones, and Pyrrolidines from Enaminones of Baylis−Hillman Derivatives of 3-Isoxazolecarbaldehydes^,

  摘要：

  The enaminones, generated from derivatives of appropriately substituted Baylis-Hillman adducts of 3-isoxazolecarbaldehydes, undergo intramolecular ring-closure reactions to afford substituted 2-pyrrolidinones, 1,5-dihydro-2-pyrrolones, and N-substituted pyrrolidines in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048411b
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-{[5-(4-fluorophenyl)isoxazol-3-yl]hydroxymethyl}acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-异恶唑甲醛的简易 Baylis-Hillman 反应：杂环内近端杂原子对反应加速的影响

  摘要：

  取代的 3-异恶唑甲醛中快速而简便的 Baylis-Hillman 反应证实了杂环内的近端杂原子对增强甲酰基对该反应的反应性的影响

  DOI：

  10.1055/s-2003-41072