(Z)-N-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate | 104642-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 104642-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: SVNSERLCQOVLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的多样化C-H官能化

  摘要：

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100203
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dinitrophenyl)-4-methoxypyridin-1-ium;chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamides with hyperglycemic-hypoglycemic activity

  摘要：

  A group of N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamides 7 were synthesized to determine the effect that the position and physicochemical properties of substituents attached to the heterocyclic ring have on blood glucose levels. 5-Methyl-N-(3,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)benzamide 7b was the most active hyperglycemic agent, elevating blood glucose 124% and 116% at 2 and 4 h, respectively, after a 100 mg/kg po dose. The most active hypoglycemic agent was the 4-acetyl analogue 7o, which was about 50% as active as chlorpropamide, lowering blood glucose 19% at 4 h after a 100 mg/kg po dose. A correlation between blood glucose levels and the partition coefficient P was not observed.

  DOI：

  10.1021/jm00384a018

文献信息

• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Highly Enantioselective Dearomatizing Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Acyliminopyridinium Ylides with Electrophilic Enol Carbene Intermediates
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201305539

  日期：2013.11.25

  Extrusion of dinitrogen from enol diazoacetates with a RhII catalyst generates metal enol carbenes. Subsequent vinylogous addition of these to N‐acyliminopyridinium ylides results in an effective formal [3+3] cycloaddition to give highly substituted 1,2,3,6‐tetrahydropyridazines in up to 98 % ee and high yield.

  用 Rh II催化剂从烯醇重氮乙酸酯中挤出二氮生成金属烯醇卡宾。随后将这些化合物与N-酰基亚氨基吡啶鎓叶立德进行插烯加成，产生有效的正式 [3+3] 环加成，得到高度取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪，  ee高达 98% ，收率高。
• Photochemical Skeletal Editing of Pyridines to Bicyclic Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Jiajing Luo、Qingyang Zhou、Zhou Xu、K. N. Houk、Ke Zheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：2024.8.7

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。
• YEUNG J. M.; KNAUS E. E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 104-108
  作者：YEUNG J. M.、 KNAUS E. E.

  DOI：——

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