benzyl prop-2-yn-1-yl carbonate | 119649-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl prop-2-yn-1-yl carbonate
• 英文别名: Benzyl prop-2-ynyl carbonate；benzyl prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 119649-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LOGHOOWTRQQRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl [(Z,4S)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Stereoselective Approach to syn-1,2-Diols Protected as Cyclic Carbonates

  摘要：

  Enantioenriched 4-hydroxyalk-2-ynyl carbonates (or benzoates) have been prepared by stereoselective zinc-mediated addition of alkyl 2-propynyl carbonates (or their benzoate analogues) to aldehydes. Their partial reduction to Z-olefins followed by cyclization under mild Pd-catalyzed conditions allowed a straightforward access to enantioenriched syn-1,2-diols protected as cyclic carbonates.

  DOI：

  10.1021/jo048985g
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 氯甲酸苄酯 生成 benzyl prop-2-yn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的天然产物：壬酸的三唑文库。

  摘要：

  描述了非乳酸衍生的三唑胺衍生物库的合成及其作为抗菌剂的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.020

文献信息

• A Regio- and Diastereoselective Platinum-Catalyzed Tandem [2+1]/[3+2] Cycloaddition Sequence
  作者：Thierry Achard、Aymeric Lepronier、Yves Gimbert、Hervé Clavier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/anie.201007992

  日期：2011.4.4

  Platinum complexes bearing phosphinous acids have efficiently promoted a tandem intermolecular sequence of [2+1]/[3+2] cycloaddition reactions. This process gave access to novel tricyclic systems and the cascade reactions were regio‐ and diastereoselective (see scheme; Cy=cyclohexyl). The [3+2] cycloaddition reaction was investigated further and two different alkyne partners were used.

  带有次膦酸的铂络合物已经有效地促进了[2 + 1] / [3 + 2]环加成反应的串联分子间序列。这个过程使人们能够使用新型的三环系统，并且级联反应具有区域和非对映选择性（参见方案； Cy =环己基）。进一步研究了[3 + 2]环加成反应，并使用了两种不同的炔烃伙伴。
• Carbon Dioxide Utilisation for the Synthesis of Unsymmetrical Dialkyl and Cyclic Carbonates Promoted by Basic Ionic Liquids
  作者：Peter Goodrich、H. Q. Nimal Gunaratne、Lili Jin、Yuntao Lei、Kenneth R. Seddon

  DOI：10.1071/ch17530

  日期：——

  basic ionic liquids, via carbon dioxide conversion, is described here. These ionic liquids were found to be effective bases for the fixation of carbon dioxide by various alcohols and benzyl bromide, at room temperature. When the alcohol and the halide functionalities are present within the same substrate, the reaction cleanly produces a cyclic carbonate. These functionalised basic ionic liquids were

  本文描述了由Hünig的碱附加碱性离子液体介导的，通过二氧化碳转化有效而绿色的不对称有机碳酸盐的合成方法。发现这些离子液体是在室温下通过各种醇和苄基溴固定二氧化碳的有效碱。当醇和卤化物官能团存在于同一底物中时，该反应可干净地产生环状碳酸酯。这些功能化的碱性离子液体可完全回收利用，而不会损失产品收率。
• A facile one-step synthesis of star-shaped alkynyl carbonates from CO₂
  作者：Rebecca Shu Hui Khoo、Agnes Mei Xian Lee、Pierre Braunstein、T. S. Andy Hor、He-Kuan Luo

  DOI：10.1039/c5cc04088d

  日期：——

  The synthesis of new star-shaped compounds containing three or six pendant carbonates with terminal alkynes at 1 atm CO₂ and room temperature.

  在1大气压CO₂和室温下合成含有三个或六个挂链碳酸酯和末端炔基的新星形化合物。
• New Stereoselective Approach to 1,2,3-Triols: Application to a Straight forward Access to Polyoxamic Acid Array
  作者：Xavier Ariza、Jordi Garcia、Jérémie Boyer、Yves Allenbach、Yohan Georges、Mar Vicente

  DOI：10.1055/s-2006-947361

  日期：2006.8

  An efficient approach to alk-4-yne-l,2,3,6-tetraols is described by stereoselective addition of terminal 2-alkyn-1-yl esters to Ley's butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde. The application of this methodology to a convenient synthesis of (-)-polyoxamic acid derivative is disclosed herein.

  alk-4-yne-1,2,3,6-tetraols 的有效方法是通过立体选择性加成末端 2-alkyn-1-yl 酯到 Ley's 丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛。本文公开了该方法在(-)-聚肟酸衍生物的方便合成中的应用。
• Palladium catalyzed hydrostannation of alkynes and palladium-catalyzed hydrostannolysis of propargyl or propargyloxycarbonyl derivatives of various functional groups
  作者：H.X. Zhang、F. Guibé、G. Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80165-3

  日期：——