ethyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 1033394-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1033394-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₅
• 分子量: 250.267
• InChiKey: BNQCBWJKDHRWAG-FYBVGQRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate 、 (2R,3R)-ethyl-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-2-methyl-3-hydroxy propionate 、 苯甲酰氯 在 硫酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74693

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 potassium phosphate 、 山梨醇 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylpropanoate 、 (2R,3R)-ethyl-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-fluoro-2-methyl-3-hydroxy propionate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74693

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A practical synthesis of (2R)-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-2-C-methyl-d-ribono-γ-lactone
  作者：Pingsheng Zhang、Hans Iding、Miall Cedilote、Stephan Brunner、Thomas Williamson、Thomas P. Cleary

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.006

  日期：2009.2

  The title compound was synthesized in 23% overall yield using only one purification in four chemical steps. The key features of this practical synthesis include an asymmetric aldol condensation and an enzymatic hydrolysis to remove the major undesired isomer. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PREPARATION OF ALKYL-SUBSTITUTED 2-DEOXY-2-FLUORO-D-RIBOFURANOSYL PYRIMIDINES AND PURINES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1773856B1

  公开（公告）日：2012-02-01