3,3'-dinitro-4,4'-dipyridinyl disulfide | 18504-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,3'-dinitro-4,4'-dipyridinyl disulfide
• 英文别名: 4,4'-Disulfanediylbis(3-nitropyridine)；3-nitro-4-[(3-nitropyridin-4-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 18504-84-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₄S₂
• 分子量: 310.314
• InChiKey: WXTGSYQSNDUSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dinitro-4,4'-dipyridinyl disulfide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 [1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fridman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 613,617; engl. Ausg. S. 663, 665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-thiocyanato-pyridine 在 甲醇 作用下， 生成 3,3'-dinitro-4,4'-dipyridinyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Ueda, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 78,79,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Dipyrido-1,4-thiazines
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak-Mlodawska

  DOI：10.3987/com-07-11035

  日期：——

  An efficient synthesis of novel type of dipyrido-1,4-thiazine (4) was elaborated in the reactions of two pairs of 3,4-disubstituted pyridines in DMF. The reactions proceeded through the S→N type of the Smiles rearrangement of the resulting 4,4'-dipyridinyl sulfide. In the case of formation of 10-(3'-nitro-4'- pyridinyl)-2,7-diazaphenothiazine (5) double rearrangement was observed. 10H- 2,7-diazaphenothiazine

  通过两对 3,4-二取代吡啶在 DMF 中的反应，详细阐述了新型双吡啶-1,4-噻嗪 (4) 的有效合成方法。反应通过生成的 4,4'-联吡啶硫醚的 S→N 型 Smiles 重排进行。在形成 10-(3'-nitro-4'-pyridinyl)-2,7-二氮杂吩噻嗪 (5) 的情况下，观察到双重排。10H-2,7-二氮杂吩噻嗪(4)被N-烷基化、N-芳基化和N-杂芳基化以得到10-取代的(烷基、芳基烷基、芳基、杂芳基和二烷基氨基烷基)衍生物(5)和(17-29)。NMR光谱是在甲基衍生物的1 H- 1 H相关性(COSY)和NOE实验(17)的帮助下确定的。关键的 10H-2,7-二氮杂吩噻嗪 (4) 显示出有希望的抗癌活性。
• Cross-linkers with high reactivity and solubility and their use in the preparation of conjugates for targeted delivery of small molecule drugs
  申请人：Immunogen, Inc.

  公开号：US20040039176A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Disclosed is a method of making conjugates of cell binding agents and small molecule drugs comprising reacting a cell binding agent with a bifunctional cross-linking moiety to thereby provide the cell binding agent with a reactive disulfide group and then reacting the modified cell binding agent with a small molecule drug comprising a free thiol group. Bifunctional cross-linking moieties are also disclosed.

  公开了一种制备细胞结合物与小分子药物共轭物的方法，包括将细胞结合物与双功能交联基团反应，从而使细胞结合物具有反应性二硫化物基团，然后将修饰后的细胞结合物与含有游离巯基团的小分子药物反应。还公开了双功能交联基团。
• Acyl and Sulfonyl Derivatives of 10-Aminoalkyl-2,7-diazaphenothiazines
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak-Młodawska

  DOI：10.3987/com-08-11622

  日期：——

  Reaction of 3,3'-dinitro-4,4'-dipyridinyl disulfide (1) with sodium hydroxide in DMF led to 10H-2,7-diazaphenothiazine (4). N-Alkylation of (4) with phthalimidopropyl and phthalimidobutyl bromides gave phthalimidoalkyl derivatives (5) and (6) which were hydrolyzed to aminoalkyldiazaphenothiazines (7) and (8). N-Acylation with acetyl anhydride, benzoyl chloride, ethyl chloroformate and 2-chloroethyl isocyanate gave N-acyl derivatives (9-16). N-Sulfonylation with methanesulfonyl and p-toluenesulfonyl chlorides led to N-sulfonyl derivatives (17-20).
• Synthesis and Structure of Dipyrido-1,4-dithiins
  作者：Krystian Pluta、Beata Morak、Kinga Suwinska、Miroslawa Grymel、Marc Schiltz、Christian Kloc、Theo Siegrist、Céline Besnard

  DOI：10.3987/com-05-10491

  日期：——
• Takahashi; Ueda, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 34,36
  作者：Takahashi、Ueda

  DOI：——

  日期：——