2,4-di(ethoxycarbonyl)-1,4-pentadiene | 121044-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-di(ethoxycarbonyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 2,4-diethoxycarbonylpenta-1,4-diene；diethyl 2,4-dimethylenepentanedioate；2,4-dimethylene-glutaric acid diethyl ester；2,4-Dimethylen-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 2,4-dimethylidenepentanedioate
• CAS: 121044-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: BYCVSRVVXMDHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(ethoxycarbonyl)-1,4-pentadiene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2,4-dimethylene-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements of 2-Oxoglutaric Acid Analogues To Mimic Its Signaling Function

  摘要：

  A 2-oxoglutaric acid (2-OG) probe bearing a methylene group introduced at the C4 position and a vinyl group to replace the carbonyl group at the C2 position elicited characteristic affinity for NtcA, the 2-OG receptor, while maintaining the signaling function of the parent natural metabolite 2-OG. This discovery opens new perspectives in the design, synthesis, and implementation of specific 2-OG analogues as molecular probes for investigating the complex 2-OG signaling pathways.

  DOI：

  10.1021/ol401914z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(ethoxycarbonyl)-5-dimethylaminopent-1-ene methiodide 在 敌草腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到2,4-di(ethoxycarbonyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第34部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1，，3-偶极环加成反应。使用双功能迈克尔受体-双极性亲子组分的第2类方法。

  摘要：

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91022-1

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Skipped Dienes from Phosphorus Ylides, Allylic Carbonates, and Aldehydes via a One-Pot S_N2′ Allylation–Wittig Strategy
  作者：Silong Xu、Shaoying Zhu、Jian Shang、Junjie Zhang、Yuhai Tang、Jianwei Dou

  DOI：10.1021/jo500375q

  日期：2014.4.18

  A catalyst-free allylic alkylation of stabilized phosphorus ylides with allylic carbonates via a regioselective SN2′ process is presented. Subsequent one-pot Wittig reaction with both aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketenes provides structurally diverse skipped dienes (1,4-dienes) in generally high yields and moderate to excellent stereoselectivity with flexible substituent patterns. This

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。
• The Baylis−Hillman Reaction:  One-Pot Facile Synthesis of 2,4-Functionalized 1,4-Pentadienes
  作者：Deevi Basavaiah、Duddu S. Sharada、Nagaswamy Kumaragurubaran、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1021/jo0257952

  日期：2002.10.1

  The Baylis-Hillman coupling between activated alkenes and alkyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoates in the presence of DABCO (or DBU) leading to the formation of 2,4-functionalized 1,4-pentadienes, has been described.
• Regio- and stereo-specific class 2 tandem Michael addition-cycloaddition reactions of oximes
  作者：Ronald Grigg、John F. Malone、Michael R.J. Dorrity、Frances Heaney、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80487-6

  日期：1988.1
• Buchman; Reims; Schlatter, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2705
  作者：Buchman、Reims、Schlatter

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;MALONE, JOHN F.;DORRITY, MICHAEL R. J.;HEANEY, FRANCES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4323-4324
  作者：GRIGG, RONALD、MALONE, JOHN F.、DORRITY, MICHAEL R. J.、HEANEY, FRANCES

  DOI：——

  日期：——