Bis(trimethylsilyl)dihydrotribenzoacepentalen | 120022-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Bis(trimethylsilyl)dihydrotribenzoacepentalen
• 英文别名: 4,7-bis(trimethylsilyl)tribenzodihydroacepentalene；trimethyl-[(1S,15R)-15-trimethylsilyl-1-hexacyclo[13.6.1.02,7.08,22.09,14.016,21]docosa-2,4,6,8(22),9,11,13,16,18,20-decaenyl]silane
• CAS: 120022-89-1
• 化学式: C₂₈H₃₀Si₂
• 分子量: 422.717
• InChiKey: OAHOCWBVRJNKJY-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(trimethylsilyl)dihydrotribenzoacepentalen 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到1-hydroxy-4,7-bis(trimethylsilyl)tribenzotriquinacene
  参考文献：
  名称：

  Tribenzacepentalene Dianion 和 4,7-Di取代的 Tribenzodihydroacepentalene 衍生物：潜在的 Tribenzacepentalene 前体的形成、反应和结构特性

  摘要：

  用正丁基锂和 KO(i)Pen 的强碱性混合物处理三苯并三喹苯 (4a) (R = H) 及其中心烷基取代的衍生物 4b-d (R CH3, C2H5, CH(2)Ph) ，2 倍去质子化结合（正式）从位置 C(1)-C(10) 消除 RH，以不同的方式生成三苯并戊烯二价阴离子 5-K-2。Dianion 5-K-2 可以用各种亲电子试剂捕获，以良好的收率得到 4,7-二取代的三苯二氢乙酰戊烯 6c-f。化合物 6a-f 包含一个极其平面外弯曲的 C(1)=C(10) 双键，如 6b-d 的 X 射线结构分析所示，因此具有增加的反应性。4,7-二氢三苯并戊烯 (6a) 在 -78 摄氏度下 5 质子化后在较高温度（大于或等于 0 摄氏度）下二聚化，朝向头对头 [2 + 2] 二聚体 22。在升高的温度下（大于或等于 220 摄氏度），22 被裂解以再生 6a，6a 可以被蒽和四旋风捕获，得到高度缩合的

  DOI：

  10.1021/ja00147a009
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Bis(trimethylsilyl)dihydrotribenzoacepentalen
  参考文献：
  名称：

  Tribenzacepentalene Dianion 和 4,7-Di取代的 Tribenzodihydroacepentalene 衍生物：潜在的 Tribenzacepentalene 前体的形成、反应和结构特性

  摘要：

  用正丁基锂和 KO(i)Pen 的强碱性混合物处理三苯并三喹苯 (4a) (R = H) 及其中心烷基取代的衍生物 4b-d (R CH3, C2H5, CH(2)Ph) ，2 倍去质子化结合（正式）从位置 C(1)-C(10) 消除 RH，以不同的方式生成三苯并戊烯二价阴离子 5-K-2。Dianion 5-K-2 可以用各种亲电子试剂捕获，以良好的收率得到 4,7-二取代的三苯二氢乙酰戊烯 6c-f。化合物 6a-f 包含一个极其平面外弯曲的 C(1)=C(10) 双键，如 6b-d 的 X 射线结构分析所示，因此具有增加的反应性。4,7-二氢三苯并戊烯 (6a) 在 -78 摄氏度下 5 质子化后在较高温度（大于或等于 0 摄氏度）下二聚化，朝向头对头 [2 + 2] 二聚体 22。在升高的温度下（大于或等于 220 摄氏度），22 被裂解以再生 6a，6a 可以被蒽和四旋风捕获，得到高度缩合的

  DOI：

  10.1021/ja00147a009

文献信息

• Structural and chemical properties of tribenzo-4,7-dihydroacepentalene derivatives and their central pyramidalised double bonds
  作者：Rainer Haag、Bj�rg Ohlhorst、Matthias Noltemeyer、Andreas Schuster、Dietmar Kuck、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39930001727

  日期：——

  Dipotassium tribenzodihydroacepentalenediide 42– reacts with electrophiles to give 4,7-disubstituted tribenzodihydroacepentalene derivatives 3 with a highly pyramidalised double bond, as evidenced by X-ray structural determinations; protonation of the dianion 42– yields an interesting polycyclic [2 + 2] dimer 5.

  如 X 射线结构测定结果所示，三苯并二氢马齿苋二烷二酸二钾盐 42- 与亲电物反应生成 4,7-二取代三苯并二氢马齿苋衍生物 3，该衍生物具有高度金字塔化的双键；质子化二烷二酸二钾盐 42- 生成有趣的多环 [2 + 2] 二聚体 5。
• Kuck, Dietmar; Schuster, Andreas; Ohlhorst, Bjoerk, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 626 - 628
  作者：Kuck, Dietmar、Schuster, Andreas、Ohlhorst, Bjoerk、Sinnwell, Volker、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——