rac-1,2-disteaaroyloxypropyl-3-arsonic acid | 139931-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-1,2-disteaaroyloxypropyl-3-arsonic acid
• 英文别名: 2,3-Bis(stearoyloxy)propylarsonic acid；2,3-di(octadecanoyloxy)propylarsonic acid
• CAS: 139931-85-4
• 化学式: C₃₉H₇₇AsO₇
• 分子量: 732.958
• InChiKey: JNXVWTJGZLETLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 rac-1,2-dihydroxypropylthioarsonous acid, phenyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 rac-1,2-disteaaroyloxypropyl-3-arsonic acid
  参考文献：
  名称：

  高产率的制备arsonolipids（2，3-二酰氧基丙基ar磺酸）的程序

  摘要：

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008

文献信息

• Tsvigoulis, Gerasimos M.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 329 - 334
  作者：Tsvigoulis, Gerasimos M.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.

  DOI：——

  日期：——
• A high yield procedure for the preparation of arsonolipids (2,3-diacyloxypropylarsonic acids)
  作者：Panayiotis V. Ioannou、Gerasimos M. Tsivgoulis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008

  日期：2010.1

  temperature and rate of the acyl chloride addition, giving ∼70% yields of arsonolipids. The presence of catalytic amounts of 4-dimethylaminopyridine boosted the yields to 82–85%. This yield is a great improvement over the yields (20–55%) previously achieved. The acylating systems (RCO)2O or RCOCl and BF3·Et2O gave only moderate yields (25–60%) of arsonolipids.

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。