rac-1,2-dihydroxypropylthioarsonous acid, phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1,2-dihydroxypropylthioarsonous acid, phenyl ester
• 英文别名: 3-Bis(phenylsulfanyl)arsanylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₅H₁₇AsO₂S₂
• 分子量: 368.352
• InChiKey: XJRYZPKDHUSRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,2-dihydroxypropylthioarsonous acid, phenyl ester 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到rac-1,2-dipallmitoyloxypropyl-3-arsonic acid
  参考文献：
  名称：

  高产率的制备arsonolipids（2，3-二酰氧基丙基ar磺酸）的程序

  摘要：

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,2-dihydroxypropyl-3-arsonic acid 、 苯硫酚 以6.704 g的产率得到rac-1,2-dihydroxypropylthioarsonous acid, phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  高产率的制备arsonolipids（2，3-二酰氧基丙基ar磺酸）的程序

  摘要：

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008

文献信息

• A reinvestigation of the synthesis of arsonolipids (2,3-diacyloxypropylarsonic acids)
  作者：Gerasimos M. Tsivgoulis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.02.001

  日期：2008.4

  an arsenic-containing glycerol dimer which is removed during the preparation of these arsonolipids. The step which is mainly responsible for the diminished yields is due to the reaction of the -As(SPh)2 or -AsO3H- precursor with the activated acid chlorides or carboxylic acid anhydrides to give an intermediate which cyclizes with the primary hydroxy group of the 2,3-dihydroxypropyl moiety. This cyclization

  为了了解为什么其制备的收率仅适中，尽管已经比报道的2,3-二酰氧基丙基膦酸（磷脂酸）的收率更好，但是对导致砷酸脂类（2,3-二酰氧基丙基砷酸）的反应进行了重新研究。酸）。因此，缩水甘油和3-氯-1,2-丙二醇与碱式亚砷酸钠“ Na3AsO3”的反应可得到所需的产物2,3-二羟丙基亚磺酸和约10％的含砷甘油二聚体，这些arsonolipids的制备过程中被删除。主要导致收率降低的步骤是由于-As（SPh）2或-AsO3H-前体与活化的酰氯或羧酸酐反应生成的中间体与环氧基的伯羟基环化2,3-二羟丙基部分。该环化作用不允许伯羟基被酰化。用RCOCl / py，（RCO）2O / DMAP或RCOOH / DCC / DMAP酰化系统无法避免此类环化反应。
• Serves, Spyros V.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 181 - 190
  作者：Serves, Spyros V.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.、Jain, Mahendra K.

  DOI：——

  日期：——
• A high yield procedure for the preparation of arsonolipids (2,3-diacyloxypropylarsonic acids)
  作者：Panayiotis V. Ioannou、Gerasimos M. Tsivgoulis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.008

  日期：2010.1

  temperature and rate of the acyl chloride addition, giving ∼70% yields of arsonolipids. The presence of catalytic amounts of 4-dimethylaminopyridine boosted the yields to 82–85%. This yield is a great improvement over the yields (20–55%) previously achieved. The acylating systems (RCO)2O or RCOCl and BF3·Et2O gave only moderate yields (25–60%) of arsonolipids.

  从二氯甲烷中可溶的二硫代亚砷酸盐CH 2（OH）CH（OH）CH 2 -As（SPh）2开始制备标题arsonolipids的关键步骤是避免在酰化过程中发生内部环化反应，从而保护伯-OH基团从被酰化。这在很大程度上是通过在弱碱吡啶存在下使用脂肪酰氯并控制温度和酰氯的添加速率来实现的，从而获得了约70％的Arsonolipids。催化量的4-二甲基氨基吡啶的存在将产率提高到82-85％。与以前的产量（20-55％）相比，该产量有了很大的提高。酰化系统（RCO）2 O或RCOCl和BF 3 ·Et 2O仅给出中等量的砷脂（25-60％）。