4-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 55577-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(p-toloyl)-o-toluidine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylphenyl)benzamide；N-(o-tolyl)-4-methylbenzamide；N-(2-methylphenyl)-4-methyl-benzamide；4-Methyl-benz-o-toluidid；N-(p-toluoyl)-o-toluidine
• CAS: 55577-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00704225
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JDIPYYKXEQMLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到2-(4-methylphenyl)-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  的铜催化选择性苄型C-O环化ñ - ø -Tolylbenzamides：4的合成ħ -3,1-苯并恶嗪

  摘要：

  报道了一种新颖的Selectfluor介导的铜催化的高选择性苄基C–O环化反应，用于合成4 H -3,1-苯并恶嗪。在N - o-甲苯基苯甲酰胺中，相对于芳族C（sp 2）-H键，苄基C（sp 3）-H具有主要的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol301492d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-甲基-N-(2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Intramolecular charge transfer with N-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors
  作者：Xuan Zhang、Chun-Hua Liu、Li-Hong Liu、Fang-Ying Wu、Lin Guo、Xiang-Ying Sun、Chao-Jie Wang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b210106h

  日期：2003.2.11

  derivatives in cyclohexane and was assigned to the CT state by the observation of a substantial red shift with increasing solvent polarity or with increasing electron-withdrawing ability of the substituent. The CT emission energies were found to follow a linear relationship with the Hammett constant of the substituent and the value of the linear slope for 1-NBAs (-0.45 eV) was higher than that of 2-NBAs (-0

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2
• Remote Oxidative C–H Amidation of Anilides with Dibenzenesulfonimides under Metal-Free Conditions
  作者：Qian Zhang、Dong Li、Dehu Xiang、Lan Xia、Yunhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591970

  日期：2018.6

  oxidative C–H bond amidation of anilides with dibenzenesulfonimides mediated by PhI(OAc)2 under metal-free conditions provided para-amidated anilides with high selectivity and moderate to good yields. The reaction proceeded under mild or neutral conditions and it has good air and moisture tolerance. The method represents a novel and facile strategy for the synthesis of arylamines.

  在无金属条件下，由 PhI(OAc)2 介导的苯胺与二苯磺酰亚胺的远程氧化 C-H 键酰胺化提供了具有高选择性和中等至良好产率的对位酰胺化苯胺。反应在温和或中性条件下进行，具有良好的耐空气和耐湿性。该方法代表了合成芳胺的一种新颖且简便的策略。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。
• Palladium-Imidazolium<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Carbonylative Amidation With Boronic Acids, Aryl Diazonium Ions, and Ammonia
  作者：Merritt B. Andrus、Yudao Ma、Chun Song、Qiang Chai、Changqin Ma

  DOI：10.1055/s-2003-42478

  日期：——

  tetrafluoroborates have been coupled with arylboron compounds, carbon monoxide, and ammonia to give aryl amides in high yields. A saturated N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, H 2 IPr was used with palladium(II) acetate to give the active catalyst. A mechanism is proposed for this novel four-component coupling reaction.

  芳基重氮四氟硼酸盐已与芳基硼化合物、一氧化碳和氨偶联，以高收率得到芳基酰胺。将饱和的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 H 2 IPr 与乙酸钯 (II) 一起使用以得到活性催化剂。为这种新颖的四组分偶联反应提出了一种机制。