N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methylbenzamide | 220766-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2,6-diisopropylphenyl-4-methylbenzamide；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 220766-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: VDVGEFGIQJGYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methylbenzamide 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脒基铝：深入了解炔烃硼氢化反应

  摘要：

  使用一系列新型脒基铝氢化物和带有对称和不对称配体的烷基配合物，研究了铝介导的末端炔烃硼氢化反应的机理。新的铝配合物经过充分表征，发现可以促进 ( E )-乙烯基硼酸硼氢化产物的形成，反应速率和级数与配合物的尺寸和稳定性有关。动力学分析和化学计量反应被用来阐明该机制，我们建议通过铝硼烷加合物的初始形成来进行。此外，发现最不稳定的络合物可以促进频那醇硼烷底物分解为硼烷（BH 3 ），然后硼烷可以继续催化反应。这种机制与之前报道的氢化铝催化硼氢化反应相反，后者建议通过最初形成乙炔铝或通过铝氢化形成乙烯基硼酸酯作为催化循环的第一步来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00619
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura反应的高效吡啶基苯甲m配体

  摘要：

  在吡啶催化的Suzuki-Miyaura反应中应用了一系列吡啶基苯甲m配体，并评估了配体对催化性能的影响。在最优化条件下，庞大且给电子的氮供体配体已成功用于催化各种芳基溴化物和芳基氯化物与芳基硼酸的反应，从而以中等至高收率获得所需的产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2913

文献信息

• New half-sandwich (η6-p-cymene)ruthenium(II) complexes with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand: Synthesis, structural characterization and catalysis in transamidation of carboxamide with primary amines
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121555

  日期：2020.12

  techniques (IR, NMR) and also by mass spectrometry. The solid state structure of the complex 3 reveals the coordination of p-cymene moieties with ruthenium(II) in a three-legged piano-stool geometry along with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand in a monobasic bidentate fashion. The catalytic properties of the complexes were screened in transamidation of primary amide with amines after optimization

  几个半夹心（η 6 -对-伞花烃）钌（II）苯并噻唑由腙Schiff碱负载的络合物合成的。新配合物具有通式的[Ru（η 6 -对-甲基异丙基苯）（L）CL]（1 - 3）（L =水杨基（（2-（苯并噻唑-2-基）亚肼基）甲基苯酚）（SAL-HBT ），2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）（VAN-HBT）或萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）（ NAP-HBT）。所有化合物均通过分析，光谱技术（IR，NMR）以及质谱进行了全面研究。配合物3的固态结构揭示了p-在三脚钢琴凳几何形状中与钌（II）并用苯并噻唑Schiff碱配体的二茂基部分以及二元二齿形式。在优化溶剂，取代基，时间和催化剂载量后，在伯酰胺与胺的氨基转移中筛选配合物的催化性能。结果表明，配合物3是羧酰胺与胺进行氨基转移的最有效催化剂。
• Palladium, iridium and ruthenium complexes with acyclic imino-N-heterocyclic carbenes and their application in aqua-phase Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and transfer hydrogenation
  作者：Xu-Qing Guo、Ya-Nong Wang、Dong Wang、Li-Hua Cai、Zhen-Xia Chen、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/c2dt31989f

  日期：——

  coordination of the carbene carbon and the imino nitrogen atom, and the latter two are cationic compounds with Cl− and NTf2− as counteranion respectively. The catalytic performance of Pd complexes for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in pure water and Ir and Ru complexes for transfer hydrogenation of ketones and imines was tested in a wide scope of substrates. Pd complex 4b with the largest

  钯（4a–4c），铱（5a–5c）和钌（6a–6c）络合物是通过无环亚氨基官能化的咪唑鎓氯化物[1-（Me）-咪唑鎓-3]的相应银络合物的原位金属转移制备的-C（p -CH 3 –Ph）N（Ar）}] Cl（3）（Ar = 2,4,6-三甲基苯基（3a），2,6-二异丙基苯基（3b）和苯基（3c）） [Pd（COD）Cl 2 ]，[Cp * IrCl 2 ] 2或[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2， 分别。铱和钌配合物5a [PF 6 6] -5c [PF 6 6]，6a [PF 6 6] -6c [PF 6 6]，6c [BF 4 4]，6c [BPh 4 4]和6c [NTf 2 22] ，直接得到从图5A-5C和6A-6C通过阴离子交换过程与KPF 6，的NaBF 4，NaBPh 4和LiNTf 2分别（双（三氟甲基磺酰）酰亚胺锂），。所有复合物的特征在于FT-IR，1 H和13
• Efficient pyridylbenzamidine ligands for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Ying-Tang Huang、Xiao Tang、Yi Yang、Dong-Sheng Shen、Cheng Tan、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/aoc.2913

  日期：2012.12

  A series of pyridylbenzamidine ligands were applied in palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura reactions and the effect of ligand on catalytic properties was evaluated. Under the optimization conditions, the bulky and electron‐donating nitrogen donor ligands were successfully used to catalyze the reaction of a variety of aryl bromides and aryl chlorides with arylboronic acid, giving the desired products

  在吡啶催化的Suzuki-Miyaura反应中应用了一系列吡啶基苯甲m配体，并评估了配体对催化性能的影响。在最优化条件下，庞大且给电子的氮供体配体已成功用于催化各种芳基溴化物和芳基氯化物与芳基硼酸的反应，从而以中等至高收率获得所需的产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• Synthesis of some very bulky N,N′-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry †
  作者：René T. Boeré、Vicki Klassen、Gotthelf Wolmershäuser

  DOI：10.1039/a805548c

  日期：——

  N,N′-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-toluamidine, -4-anisylamidine and -acetamidine have been prepared for the first time from 2,6-diisopropylaniline and the acid chlorides via the corresponding imidoyl chlorides. The crystal structures of all three amidines were determined, indicating that the first is a disordered mixture of Z-anti and E-syn tautomeric forms, the second Z-anti, and the third E-anti in the solid state. Despite these differences, all three form identical coordination complexes with Mo(CO)3 in which the ligand is in the Z-anti geometry, and the metal is π-coordinated to the imino 2,6-diisopropylphenyl ring, and the amino N–H unit is directed towards metal. The coordination mode was confirmed by single-crystal X-ray structure determination of the toluamidine and methylamidine complexes with Mo(CO)3. In the case only of the methylamidine, an isolable intermediate is first formed in which the neutral amidine is coordinated in a monodentate fashion to an Mo(CO)5 unit. The crystal structure of this complex shows that the ligand is in the E-anti geometry, with the imino nitrogen coordinated to Mo, d(Mo–N) = 2.352(2) Å. The structures are closely related in that the initial Mo(CO)5 N-coordination sets up the metal for conversion to the more thermodynamically stable π-coordinated Mo(CO)3 complex. The high steric bulk of these superamidine ligands is seen in the failure of any of them to form the metal–metal bonded Mo2(amidinate)4 complexes typically prepared using common, less bulky, amidines.

  首次以 2,6-二异丙基苯胺和酸氯化物为原料，通过相应的亚胺酰氯制备出了 N,Nâ²-双（2,6-二异丙基苯基）-4-甲苯胺、-4-甲脒和-乙脒。这三种脒的晶体结构均已确定，表明在固态下，第一种脒是 Z-反式和 E-syn 同分异构体的无序混合物，第二种脒是 Z-反式，第三种脒是 E-反式。尽管存在这些差异，但这三种化合物都与 Mo(CO)3 形成了相同的配位复合物，其中配体呈 Z-anti 几何结构，金属与 2,6-二异丙基苯基亚氨基环配位，氨基 NâH 单元朝向金属。这种配位模式通过测定甲脒和甲脒与 Mo(CO)3 的单晶 X 射线结构得到了证实。仅就甲脒而言，首先形成了一个可分离的中间体，其中的中性脒以单配位方式与 Mo(CO)5 单元配位。该复合物的晶体结构显示，配体呈 E-anti 几何结构，亚氨基氮与 Mo 配位，d(MoâN)Â =Â 2.352(2) Ã。这两种结构密切相关，最初的 Mo(CO)5 N 配位使金属转化为热力学上更稳定的 Ï 配位 Mo(CO)3 复合物。这些超脒配体的高立体体积体现在它们中的任何一种都无法形成通常使用体积较小的普通脒制备的金属键 Mo2（脒基）4 复合物。