2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯 | 209459-07-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基苯并噻唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-aminobenzo[d]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-1,3-benzothiazole-5-carboxylate
• CAS: 209459-07-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD09263763
• 分子量: 208.241
• InChiKey: VFVMLBHOCLBUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(4-methylbenzamido)benzo[d]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  구제역 치료 또는 예방용 약학 조성물

  摘要：

  本发明涉及包含苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐作为有效成分的口蹄疫治疗或预防药物组合物。此外，本发明涉及口蹄疫的治疗或预防方法。

  公开号：

  KR101659952B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-thiocyanatobenzoate 在 钯 氮 、 甲醇 、 2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以to afford crude sub-title compound (6.3 g, >100%)的产率得到2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Indole-derivative modulators of steroid hormone nuclear receptors

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的I式化合物的药物组成物，以及治疗生理障碍，特别是充血性心脏病的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。

  公开号：

  US20060235222A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-thiocyanatobenzoate 在 钯 氮 、 甲醇 、 2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以to afford crude sub-title compound (6.3 g, >100%)的产率得到2-氨基 苯并噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Indole-derivative modulators of steroid hormone nuclear receptors

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的I式化合物的药物组成物，以及治疗生理障碍，特别是充血性心脏病的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。

  公开号：

  US20060235222A1

文献信息

• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• New dual ATP-competitive inhibitors of bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV active against ESKAPE pathogens
  作者：Martina Durcik、Ákos Nyerges、Žiga Skok、Darja Gramec Skledar、Jurij Trontelj、Nace Zidar、Janez Ilaš、Anamarija Zega、Cristina D. Cruz、Päivi Tammela、Martin Welin、Yengo R. Kimbung、Dorota Focht、Ondřej Benek、Tamás Révész、Gábor Draskovits、Petra Éva Szili、Lejla Daruka、Csaba Pál、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113200

  日期：2021.3

  simultaneously inhibit multiple bacterial targets are more likely to suppress the evolution of target-based resistance than monotargeting compounds. The structurally similar ATP binding sites of DNA gyrase and topoisomerase Ⅳ offer an opportunity to accomplish this goal. Here we present the design and structure-activity relationship analysis of balanced, low nanomolar inhibitors of bacterial DNA gyrase and topoisomerase

  耐多药细菌的增加定义了对鉴定不易产生耐药性的新型抗菌剂的需求。与单靶标化合物相比，同时抑制多个细菌靶标的化合物更有可能抑制基于靶标的耐药性的演变。DNA促旋酶和拓扑异构酶Ⅳ的结构相似的ATP结合位点为实现这一目标提供了机会。在这里，我们介绍细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的平衡，低纳摩尔抑制剂的设计和构效关系分析，这些抑制剂对ESKAPE病原体表现出有效的抗菌活性。对于抑制剂31c，与金黄色葡萄球菌复合的晶体结构获得的DNA促旋酶B证实了这些化合物的作用方式。最好抑制剂，31H，不显示任何的体外细胞毒性，并具有对革兰氏阳性优异效力（MICS：范围，0.0078-0.0625微克/毫升）和革兰氏阴性病原体（MICS：范围，1-2微克/毫升） 。此外，31h抑制了GyrB突变体，该突变体可能对其他药物产生耐药性。基于这些数据，我们希望31h的结构衍生物将代表迈向不受现有抗药性影响的临床有效的多靶点抗微生物剂的一步。
• 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20020040157A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Compounds of the formula I 1 and disulfides thereof and salts thereof are important intermediate products for the preparation of compounds having a microbicidal and plant-immunizing action, of the formula III 2 In the compounds of the formulae I and III: X is halogen, n is 0,1,2 or 3; Z is CN, CO—A or CS—A, A is hydrogen, halogen, OR 1 , SR 2 and N(R 3 )R 4 ; R 1 to R 4 are hydrogen, a substituted or unsubstituted, open-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl, a substituted or unsubstituted alkanoyl group containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl radical; or R 3 and R 4 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, are a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocyclic radical having 1-3 heteroatoms O, S and/or N. Processes for the preparation of compounds of the formula I are described.

  公式I1及其二硫化物和盐是制备具有杀菌和植物免疫作用的公式III2化合物的重要中间体。在公式I和III的化合物中：X为卤素，n为0、1、2或3；Z为CN、CO—A或CS—A，A为氢、卤素、OR1、SR2和N（R3）R4；R1至R4为氢、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的开链、饱和或不饱和碳氢基团，含有不超过10个碳原子的取代或未取代的环状、饱和或不饱和碳氢基团，取代或未取代的苄基或苯乙基、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的烷酰基团、取代或未取代的苯甲酰基团或取代或未取代的杂环基团；或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成一个含有1-3个杂原子O、S和/或N的取代或未取代的5-或6元杂环基团。描述了制备公式I化合物的方法。
• 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05770758A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  Compounds of the formula I ##STR1## and disulfides thereof and salts thereof are important intermediate products for the preparation of compounds having a microbicidal and plant-immunizing action, of the formula III ##STR2## In the compounds of the formulae I and III: X is halogen, n is 0,1,2 or 3; Z is CN, CO-A or CS-A, A is hydrogen, halogen, OR.sub.1, SR.sub.2 and N(R.sub.3)R.sub.4 ; R.sub.1 to R .sub.4 are hydrogen, a substituted or unsubstituted, open-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl, a substituted or unsubstituted alkanoyl group containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl radical; or R.sub.3 and R.sub.4, together with the nitrogen atom to which they are bonded, are a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocyclic radical having 1-3 heteroatoms O,S and/or N. Processes for the preparation of compounds of the formula I are described.

  式I的化合物##STR1##及其二硫化物和盐是制备具有杀菌和植物免疫作用的化合物的重要中间体，该化合物的式III为##STR2##在式I和III的化合物中：X为卤素，n为0、1、2或3；Z为CN、CO-A或CS-A，A为氢、卤素、OR.sub.1、SR.sub.2和N（R.sub.3）R.sub.4；R.sub.1至R.sub.4为氢、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的开链、饱和或不饱和的烃基、含有不超过10个碳原子的取代或未取代的环状、饱和或不饱和的烃基、取代或未取代的苄基或苯乙基、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的烷酰基、取代或未取代的苯甲酰基或取代或未取代的杂环基基；或R.sub.3和R.sub.4与它们键合的氮原子一起，是1-3个杂原子O、S和/或N的取代或未取代的5-或6元杂环基。描述了制备式I的化合物的过程。
• 3-Amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their
  申请人：Novartis Corp.

  公开号：US05847147A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  Compounds of the formula I ##STR1## and disulfides thereof and salts thereof are important intermediate products for the preparation of compounds having a microbicidal and plant-immunizing action, of the formula III ##STR2## In the compounds of the formulae I and III: X is halogen, n is 0, 1, 2 or 3; Z is CN, CO-A or CS-A, A is hydrogen, halogen, OR.sub.1, SR.sub.2 and N(R.sub.3)R.sub.4 ; R.sub.1 to R.sub.4 are hydrogen, a substituted or unsubstituted, open-chain, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon radical containing not more than 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted benzyl or phenethyl, a substituted or unsubstituted alkanoyl group containing not more than 8 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclyl radical; or R.sub.3 and R.sub.4, together with the nitrogen atom to which they are bonded, are a 5- or 6-membered, substituted or unsubstituted heterocyclic radical having 1-3 heteroatoms O, S and/or N. Processes for the preparation of compounds of the formula I are described.

  公式I的化合物##STR1##及其二硫化物和盐是制备具有杀菌和植物免疫作用的化合物的重要中间体，公式III如下：##STR2## 在公式I和III的化合物中：X是卤素，n为0、1、2或3；Z为CN、CO-A或CS-A，A为氢、卤素、OR.sub.1、SR.sub.2和N(R.sub.3)R.sub.4；R.sub.1至R.sub.4为氢、含有不超过8个碳原子的取代或未取代的开链、饱和或不饱和的烃基，含有不超过10个碳原子的取代或未取代的环状、饱和或不饱和的烃基，取代或未取代的苄基或苯乙基，含有不超过8个碳原子的取代或未取代的烷酰基，取代或未取代的苯甲酰基或取代或未取代的杂环基基团；或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮原子一起，是含有1-3个杂原子O、S和/或N的5-或6成员的取代或未取代的杂环基基团。描述了公式I的化合物的制备方法。