3-(2-azidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile | 670227-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile
• 英文别名: 2-[(2-Azidophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 670227-51-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: PTSKIRXYNRNFCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 4-acetoxymethyltetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-(2-azidophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应的改进协议允许前所未有的广泛合成范围

  摘要：

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101448

文献信息

• An Improved Protocol for the Morita‐Baylis‐Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope
  作者：Nilton S. Camilo、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Thiago S. Silva、Samia R. Lima、José Cláudio Serafim、Aline S. B. de Oliveira、Arthur G. Carpanez、Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202101448

  日期：2022.3.7

  By the combination of DABCO and acetic acid under solvent-free conditions, the Morita-Baylis-Hillman reaction rate of both activated and non-activated aldehydes increased significantly. The disclosed procedure is operationally simple and is compatible with a wide array of both nucleophilic and electrophilic reaction partners.

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。
• Synthesis of 4<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from the baylis-hillman adducts of 2-azidobenzaldehyde
  作者：Chang Hoon Lee、Young Seok Song、Hyun In Cho、Je Woo Yang、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400622

  日期：2003.11

  Novel heterocycles, 4H-tetrazolo[1,5-a][1]benzazepines 6 were prepared by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azidophenylcyanomethyl compounds 5. The latter were readily obtained from 2-azidobenzaldehyde through the Baylis-Hillman adducts 3 followed by acetylation to compounds 4 and nucleophilic substitution by cyanide to compounds 5.

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。