dimethyl 3-thienylmalonate | 70158-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-thienylmalonate
• 英文别名: 2-thiophen-3-yl-malonic acid dimethyl ester；T3MDE；dimethyl thien-3-ylmalonate；dimethyl 2-thiophen-3-ylpropanedioate
• CAS: 70158-52-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: NAWKBJDDFVZPNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-thienylmalonate 在 高氯酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-carbomethoxy-7-methylthieno<2,3-c>pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Press, Jeffery B.; McNally, James J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1571 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 dimethyl 3-thienylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳烃 [4 + 2]-环加成氢咔唑

  摘要：

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01869

文献信息

• [DE] 5-HETEROCYLYL-PYRIMIDINE<br/>[EN] 5-HETEROCYCLYL PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-HETEROCYCLYL-PYRIMIDINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2006029867A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Heterocyclyl-pyrimidine, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. Die Erfindung betrifft außerdem neue Zwischenprodukte sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及新的5-杂环基嘧啶，多种制备方法以及它们用于抑制有害微生物的用途。该发明还涉及新的中间体以及其制备方法。
• [DE] BENZOYLSUBSTITUIERTE SERIN-AMIDE<br/>[EN] BENZOYL-SUBSTITUTED SERINE AMIDES<br/>[FR] SERINE-AMIDES SUBSTITUES PAR BENZOYLE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006029828A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft benzoylsubstituierte Serin-Amide der Formel (I), in der die Variablen Het sowie R1 bis R10 die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sowie die Verwendung dieser Verbindungen oder diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.

  本发明涉及式(I)的苯甲酰基取代的丝氨酰胺，其中变量Het和R1至R10具有描述中所述的含义，以及它们的农业可用盐、制备方法和中间体，以及包含这些化合物或这些化合物的制剂用于对抗不良植物的使用。
• Process for the preparation of thiophenes
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04252976A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  A process for the preparation of 3-substituted thiophenes which involves cyclization of a novel intermediate, avoids the use of previously employed expensive starting materials. The thiophenes are useful for the preparation of penicillins and cephalosporins. The process is for the preparation of a thiophene of formula (I): ##STR1## where R.sup.1 represents a carboxylic acid group, or an ester or amide thereof or a nitrile group; R.sup.2 represents a group suitable for use as an .alpha.-substituent in the side-chain of a penicillin or cephalosporin; which comprises treating a compound of formula (II): ##STR2## wherein X represents halogen or optionally functionalized hydroxyl, Y represents halogen, hydroxyl, or alkoxy; with a source of nucleophilic sulphur under basic conditions.

  一种制备3-取代噻吩的方法，其中涉及新型中间体的环化，避免使用之前使用的昂贵起始材料。该噻吩对于青霉素和头孢菌素的制备非常有用。该方法是用于制备式(I)的噻吩的：##STR1## 其中R.sup.1表示羧酸基，或其酯或酰胺或腈基; R.sup.2表示适用于青霉素或头孢菌素侧链中的α-取代基的基团; 包括将式(II)的化合物进行处理：##STR2## 其中X表示卤素或可选官能团化的羟基，Y表示卤素，羟基或烷氧基; 在碱性条件下与亲核硫源反应。
• 3-Dithiolthione-substituted Polythiophene and Its Redox Activities
  作者：Ichiro Takemura、Tomokazu Iwasaki、Shinji Takeoka、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1246/cl.2004.1482

  日期：2004.11

  We synthesized 3-dithiolthione-substituted polythiophene, poly[3-(1′,2′-dithiol-3′-thione-4′-yl)thiophene], by cyclization reaction of poly[3-bis(methoxycaronyl)methyl thiophene]. Its redox behavior and electronic states showed that the oxidation of the polythiophene followed the oxidation of the dithiolthione ring to the radical cation of the dithiolthione ring.

  我们通过聚[3-双（甲氧基金刚烷基）甲基噻吩]的环化反应合成了 3-二硫硫酮取代的聚噻吩--聚[3-(1′,2′-二硫醇-3′-硫酮-4′-基)噻吩]。其氧化还原行为和电子状态表明，聚噻吩的氧化作用是随着二硫代二硫酮环的氧化作用而发生的，并转化为二硫代二硫酮环的自由基阳离子。
• Preparation of a 3-thienylmalonic acid and the corresponding diesters
  申请人：Oce-Andeno B.V.

  公开号：US04262129A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Preparation of a 3-thienylmalonic acid or a diester thereof comprising reacting in a polar solvent in the presence of a copper (I) halide a thiophene compound of formula: ##STR1## wherein X=I or Br, R.sub.1 =H or a C.sub.1-4 alkyl group, R.sub.2 =H or a C.sub.1-2 alkyl group and R.sub.3 =H or a C.sub.1-2 alkyl group, with the proviso that R.sub.2 and R.sub.3 cannot be an alkyl group simultaneously, with a mono-deprotonated methylene compound of formula: ##STR2## wherein a cation is present and Z'=Z" is CN or COOR in which R is a C.sub.1-4 alkyl group, or Z'=CN and Z"=COOR' in which R' is a C.sub.1-2 alkyl group, followed by hydrolysis by methods known per se to get the corresponding free acid.

  制备3-噻吩丙二酸或其二酯的方法包括在极性溶剂中，在铜（I）卤化物的存在下，将式为：## STR1 ## 其中X = I或Br，R1 = H或C1-4烷基，R2 = H或C1-2烷基，R3 = H或C1-2烷基，但R2和R3不能同时为烷基的噻吩化合物与式为：## STR2 ## 其中存在阳离子，Z' = Z"为CN或COOR，其中R为C1-4烷基，或Z' = CN且Z" = COOR'，其中R'为C1-2烷基的单去质子亚甲基化合物反应，然后通过已知的水解方法水解得到相应的自由酸。