(threo) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate | 95058-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (threo) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate
• 英文别名: ethyl (S)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxoran-4-yl)propionate；ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)propionate；ethyl (3S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate；2-Deoxy-2,2-difluoro-4,5-O-isopropylidene-D-threo-pentonic Acid Ethyl Ester；ethyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxypropanoate
• CAS: 95058-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₅
• 分子量: 254.231
• InChiKey: OUFRYOWGFSOSEY-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二氟-3-羟基丙酸乙酯 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (threo) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate 、 (erytro) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。

  公开号：

  US20090124797A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER UN DERIVE DE D-ERYTHRO-2,2-DIFLUORO-2-DEOXY-1-OXORIBOSE
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006009353A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  3R-carboxylate enantiomer derivative of formula (III) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention, and a highly pure D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose derivative can be prepared efficiently from the compound of formula (III) as an intermediate.

  公式（III）的3R-羧酸对映体衍生物可以通过本发明的方法轻松选择性地制备，从公式（III）化合物作为中间体高效制备高纯度的D-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose衍生物。
• An efficient large-scale synthesis of gemcitabine employing a crystalline 2,2-difluoro-α-ribofuranosyl bromide
  作者：Young-Kil Chang、Jaeheon Lee、Gha-Seung Park、Moonsub Lee、Chul Hyun Park、Han Kyong Kim、Gwansun Lee、Bo-Young Lee、Ju Yuel Baek、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.039

  日期：2010.7

  An efficient large-scale synthesis of gemcitabine was achieved without chromatography or fractional crystallization. The key steps include stereospecific conversion of a novel β-ribofuranosyl phosphate into a highly crystalline α-ribofuranosyl bromide and coupling of the α-ribofuranosyl bromide and trimethylsilyl cytosine to produce a β-nucleoside. p-Phenylbenzoyl group was introduced for the protection

  在没有色谱法或分级结晶的情况下，实现了吉西他滨的有效大规模合成。关键步骤包括将新型β-呋喃呋喃糖基磷酸酯立体定向转化为高度结晶的α-呋喃呋喃糖基溴化物，以及将α-呋喃呋喃糖基溴化物和三甲基甲硅烷基胞嘧啶偶联以产生β-核苷。为了增强中间体的结晶度，引入对苯基苯甲酰基用于保护羟基之一。通过蒸馏从反应介质中连续除去偶联反应过程中产生的三甲基甲硅烷基溴，大大提高了关键偶联反应的β-选择性。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmaessentia Corp.

  公开号：EP2508528A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  A process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside of formula (I), e.g., 2'-deoxy-2,2'-difluorocytidine, is described. The process includes reacting a tetrahydrofuran compound of the following formula: in which wherein R1, R2, R3, R4, and L as defined in the specification, with a nucleobase derivative in the presence of an oxidizing agent.

  描述了一种立体选择性合成式（I）β-核苷（如 2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶）的工艺。该工艺包括使下式的四氢呋喃化合物反应： 其中 R1、R2、R3、R4 和 L 如说明书中所定义，在氧化剂存在下与核碱基衍生物反应。
• [EN] AN IMPROVED ONE POT PROCESS FOR MAKING KEY INTERMEDIATE FOR GEMCITABINE HCL<br/>[FR] PROCEDE EN RECIPIENT UNIQUE AMELIORE POUR GENERER UN PRODUIT INTERMEDIAIRE CLE DE GEMCITABINE HCL
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2007049295A3

  公开（公告）日：2007-07-19
• WO2008/117955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——