[n-hexylethynyl](phenyl)iodonium tosylate | 118235-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [n-hexylethynyl](phenyl)iodonium tosylate
• CAS: 118235-42-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₈I
• 分子量: 484.398
• InChiKey: YTXGTUMJCOYAQF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 [n-hexylethynyl](phenyl)iodonium tosylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-Hexylfuro[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的新型杂芳族CH插入。呋喃吡啶合成的新途径

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与4-羟基吡啶和3-羟基吡啶的反应经历了原位产生的亚烷基卡宾的新型杂芳族CH插入，从而给出了相应的呋喃并吡啶衍生物。与可能的脂族CH插入物相比，杂芳族CH插入物显示出极高的选择性。该方法也适用于呋喃喹啉合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01034-x
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [n-hexylethynyl](phenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of alkynyliodonium salts with a nitrile oxide. Synthesis and reactivity of isoxazolyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Yoichiro Mansei、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01322-5

  日期：2002.3

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of alkynyliodonium salts with 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide has been examined with respect to inactivated alkynyliodonium salts. The cycloaddition with the nitrile oxide has been found to proceed successful to give the corresponding isoxazolyliodonium salts in good to high yields. The reactivity of the selected isoxazolyliodonium salts has been examined.

  关于灭活的炔属碘鎓盐，已经研究了炔属碘鎓盐与2,4,6-三甲基苄腈N-氧化物的1,3-偶极环加成反应。已经发现，与腈的环加成反应成功进行，从而以高至高收率得到了相应的异恶唑基碘鎓盐。已经检查了所选择的异恶唑基碘鎓盐的反应性。
• Hypervalent iodine in synthesis 50: A novel method of synthesis of selenazoles by cyclocondensation of selenoamides and alkynyl(phenyl)iodonium salts
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1002/jhet.5570380233

  日期：2001.3

  A novel method for the synthesis of selenazoles by cyclocondensation of primary selenoamides and alkynyl(phenyl)iodomium salts and the reaction mechanism are reported. The synthetic method is simple, mild and the yields are high.

  报道了一种通过伯硒酰胺和炔基（苯基）碘鎓盐的环缩合反应合成亚硒唑的新方法及其反应机理。合成方法简便，温和，收率高。
• Generation, trapping and fate of alkylidenecarbene-iodonium ylides from the addition of NaN3 to alkynylphenyliodonium tosylates
  作者：Tsugio Kitamura、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82069-9

  日期：1988.1

  Addition of NaN3 to RCCPh·Ts results in novel alkylidenecarbene-iodonium ylides, 5, R(N3)CCIPh, that by either protonation, ylide transfer or insertion of the derived carbene R(N3)CC: give unique functionalized vinyl azides.

  将NaN3添加到RCCPh · Ts中会生成新的亚烷基碳烯-碘鎓烷基化物5，R（N 3）CCIPh，它可以通过质子化，内酯转移或插入衍生的卡宾R（N 3）C插入℃：给出独特的官能化乙烯基叠氮化物。
• Alkynylbenzotriazoles by direct alkynylation of benzotriazole using alkynyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00617-0

  日期：1998.5

  Alkynyl(phenyl)iodonium salts react with benzotriazole ion prepared from benzotriazole and potassium t-butoxide to give 1-alkynylbenzotriazoles in good yields, indicating that the alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of New 1-Alkynyl-1H-benzotriazoles by Reaction of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts with Benzotriazole Ion
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Haiying Chen、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.3987/com-99-s25

  日期：——

  The reaction of arylethynyl(phenyl)iodonium tosylates with benzotriazole ion gave new 1-alkynyl-1H-benzotriazoles in good yields. This result indicates that alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. However, the similar reactions of (tert-butylethynyl)(phenyl)iodonium and 1-octynyl(phenyl)iodonium tosylates do not afford the 1-alkynyl-1H-benzotriazoles but alkenylbenzotriazoles via the reaction of alkylidenecarbenes.