[4-Bromo-3,5-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanol | 331943-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-Bromo-3,5-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanol
• CAS: 331943-76-1
• 化学式: C₁₉H₃₅BrO₅Si₂
• 分子量: 479.559
• InChiKey: KHZQXZWACOMRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Bromo-3,5-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (4aR,6aS,12aS,12bR)-9-Hydroxymethyl-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of the Stereoisomer at C-6a of BE-40644, a Bioactive Metabolite of Actinoplanes sp. with a Sesquiterpene-substituted p-Benzoquinone Structure

  摘要：

  BE-40644 是来自 Actinoplanes sp. A 40644 的一种四环代谢物，具有一个与顺式融合的 B/C 环立体化学的单萜取代对苯醌结构，能够抑制人类硫氧还蛋白系统以及几种癌细胞系的生长。其在 C-6a 处的 B/C 反式融合立体异构体是以香叶酮和 3,5-二羟基苯甲酸为起始物合成的外消旋体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.167
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [4-Bromo-3,5-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of the Stereoisomer at C-6a of BE-40644, a Bioactive Metabolite of Actinoplanes sp. with a Sesquiterpene-substituted p-Benzoquinone Structure

  摘要：

  BE-40644 是来自 Actinoplanes sp. A 40644 的一种四环代谢物，具有一个与顺式融合的 B/C 环立体化学的单萜取代对苯醌结构，能够抑制人类硫氧还蛋白系统以及几种癌细胞系的生长。其在 C-6a 处的 B/C 反式融合立体异构体是以香叶酮和 3,5-二羟基苯甲酸为起始物合成的外消旋体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.167