5-butyluracil | 5442-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-butyluracil
• 英文别名: 5-butyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5442-52-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: CFGDUDUEDQSSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyluracil 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-丁基-4-乙氧基-1-甲基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  N(1), N(4)-Dimethyl-5-取代胞嘧啶的简便合成

  摘要：

  摘要已经描述了 N(1)、N(4)-二甲基-5-烷基（甲基、乙基、正丙基、正丁基）胞嘧啶的简便、高产率合成。这种方法似乎是 N(1)、N(4)-甲基化胞嘧啶与任何 5-取代基的替代和通用途径。

  DOI：

  10.1080/00397919208021116
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 5-butyluracil
  参考文献：
  名称：

  Guyot et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 3444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Route to Pyrimidine Nucleosides via Intramolecular Couplings of Bases with 2′-Deoxyribosides: Quick and Stereospecific...but with a 'Twist'
  作者：Bruce H. Lipshutz、Hiroyuki Hayakawa、Kaneyoshi Kato、Richard F. Lowe、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1055/s-1994-25717

  日期：——

  Coupling of a pyrimidine base (e.g., thymine) with the C-5′ hydroxyl group of a 2′-deoxyriboside via bromoetherification leads to intermediates which can be converted to cyclonucleosides under the influence of Lewis acids. Ring opening by β-elimination affords nucleosides which are stereopure at the required anomeric position.

  将嘧啶基（例如，胸腺嘧啶）与2'-脱氧核糖的C-5'羟基通过溴醚化偶联，会产生中间体，可以在路易斯酸的作用下转化为环核苷。通过β-消除反应开环，得到在所需的异头位置上具有立体纯度的核苷。
• DINUCLEAR PLATINUM(II) COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20200308208A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention provides a compound of formula (Ia) or (Ib): or a salt thereof, wherein A, B, C, D, E, F, J, K, L, M, Q, V, X, Y, W and Z have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (Ia) or (Ib) or a salt thereof, and methods of use thereof.

  该发明提供了化合物的公式(Ia)或(Ib)：或其盐，其中A、B、C、D、E、F、J、K、L、M、Q、V、X、Y、W和Z具有规范中描述的任何值，以及包含化合物的组合物的公式(Ia)或(Ib)或其盐，以及使用方法。
• Pharmaceutical compositions for the administration of aptamers
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20070110827A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Pharmaceutical compositions comprising an aptamer and an amino acid ester or amide or an aptamer; a divalent metal cation; and a carboxylic acid, a phospholipid, a phosphatidyl choline, or a sphingomyelin. Methods of treating or preventing a condition in an animal comprising administering to the animal the pharmaceutical compositions.

  含有aptamer和氨基酸酯或酰胺或aptamer；二价金属阳离子；以及羧酸、磷脂、磷脂酰胆碱或鞘磷脂的药物组合物的制药组合物。治疗或预防动物状况的方法包括向动物施用这些药物组合物。
• Phospholipid gel compositions for delivery of aptamers and methods of treating conditions using same
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20070110775A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions in the form of a gel for controlled- or sustained-release of an aptamer and to methods for treating or preventing a condition in an animal by administering to an animal in need thereof the pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种药物组合物，其形式为凝胶，用于控制性或持续性释放适配体，并且涉及通过向需要的动物施用该药物组合物来治疗或预防动物的一种疾病的方法。
• Nucleosides. 136. Synthesis and antiviral effects of several 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-alkyluracils. Some structure-activity relationships
  作者：Tsann Long Su、Kyoichi A. Watanabe、Raymond F. Schinazi、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00151a025

  日期：1986.1

  In order to study structure-activity relationships between antiherpetic activity and the size of the C-5 alkyl substituents of 2'-fluoro-ara-U derivatives, six new nucleosides (1c-h) were synthesized. The 5-allyl analogue 1c was prepared by a Pd(II)-catalyzed reaction of 5-(chloromercuri)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)uracil with allyl chloride. Partial hydrogenation of 1c afforded the

  为了研究抗疱疹活性与2'-氟代-ara-U衍生物的C-5烷基取代基的大小之间的构效关系，合成了六个新的核苷（1c-h）。通过5-（氯汞）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶与烯丙基氯的Pd（II）催化反应制备5-烯丙基类似物1c。1c的部分氢化得到5-正丙基衍生物1d（FPAU）。通过使3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯糖基溴化物与相应的5-取代的尿嘧啶缩合获得核苷1e-h。初步的体外数据显示，随着烷基侧链增加一个碳原子单位，抗疱疹药效下降约1个对数级。随着5-取代基大小的增加，细胞毒性也减小。FPAU对HSV-1和HSV-2具有良好的活性。FiPAU仍显示出良好的治疗指数，而高级烷基类似物基本上是无活性的。