D-Xylitol, 2-deoxy-2-methyl-4,5-bis-O-(phenylmethyl)- | 105752-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-Xylitol, 2-deoxy-2-methyl-4,5-bis-O-(phenylmethyl)-
• CAS: 105752-55-4；105816-23-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: CLOYXJZAQWZCLI-VDGAXYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 镍 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 D-Xylitol, 2-deoxy-2-methyl-4,5-bis-O-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的使用硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87496-2