tert-butyl N-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-carbamoylpropyl]carbamate | 244185-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-carbamoylpropyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 244185-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 351.403
• InChiKey: CWCSOMPZWAQOPK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-carbamoylpropyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S)-3,4-二氨基-4-氧代丁基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  含N（ω）-硝基精氨酸的二肽酰胺。神经元一氧化氮合酶的有效抑制剂和高选择性抑制剂。

  摘要：

  选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的同工型在治疗某些因一氧化氮（NO）过量生产而引起的疾病中可能有用。最近，我们报道了二肽甲酯D-Phe-D-Arg（NO）（）2-OMe（19）作为nNOS的适度抑制剂（K（i）= 2 microM），但对iNOS的选择性为高达1800倍（Silverman，RB; Huang，H .; Marletta，MA; Martasek，PJ Med.Chem。1997，40，2813-2817）。这里合成了包含硝基精氨酸和Phe以外的氨基酸的152种二肽酰胺的文库，并筛选了其活性。含有碱性胺侧链（20-24）的二肽酰胺可实现对nNOS优于eNOS和iNOS的出色抑制力和选择性。这表明在酶活性位点可能发生静电（或氢键）相互作用。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是L-Arg（NO）（）2-L-Dbu-NH（2）（23）（K（i）= 130 nM），它对eNOS的选择性也最高（>

  DOI：

  10.1021/jm990111c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-氨基-4-[(叔丁氧羰基)氨基]丁酸 在 氨 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-carbamoylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含N（ω）-硝基精氨酸的二肽酰胺。神经元一氧化氮合酶的有效抑制剂和高选择性抑制剂。

  摘要：

  选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的同工型在治疗某些因一氧化氮（NO）过量生产而引起的疾病中可能有用。最近，我们报道了二肽甲酯D-Phe-D-Arg（NO）（）2-OMe（19）作为nNOS的适度抑制剂（K（i）= 2 microM），但对iNOS的选择性为高达1800倍（Silverman，RB; Huang，H .; Marletta，MA; Martasek，PJ Med.Chem。1997，40，2813-2817）。这里合成了包含硝基精氨酸和Phe以外的氨基酸的152种二肽酰胺的文库，并筛选了其活性。含有碱性胺侧链（20-24）的二肽酰胺可实现对nNOS优于eNOS和iNOS的出色抑制力和选择性。这表明在酶活性位点可能发生静电（或氢键）相互作用。在这些化合物中，最有效的nNOS抑制剂是L-Arg（NO）（）2-L-Dbu-NH（2）（23）（K（i）= 130 nM），它对eNOS的选择性也最高（>

  DOI：

  10.1021/jm990111c

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Enterprise Therapeutics Limited

  公开号：US20210188855A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compounds of general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。
• [EN] BENZODIAZOLIUM COMPOUNDS AS ENAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZODIAZOLIUM EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENAC
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018096325A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5和X的化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和状况、皮肤状况和眼部状况。
• Substituted benzodiazoliums as ENaC inhibitors
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US10941149B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Compounds of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.

  其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 X 如本文所定义的通式（I）化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸系统疾病、皮肤病和眼部疾病。
• BENZODIAZOLIUM COMPOUNDS AS ENAC INHIBITORS
  申请人：Enterprise Therapeutics Limited

  公开号：EP3544981B1

  公开（公告）日：2021-06-23
• BENZODIAZOLIUM COMPOUNDS AS ENaC INHIBITORS
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20190315757A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Compounds of general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and X are as defined herein are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions, skin conditions and ocular conditions.