ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinate | 339538-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinate
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 339538-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: RMGDMVRGOBOXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  康瑞他汀A-4的顺式限制性苯并咪唑和苯并噻唑模拟物的设计与合成，具有抗凋亡作用，可作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基烟酸 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基2-吡啶基砜的镍催化芳族碘化物的还原2-吡啶化

  摘要：

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03939

文献信息

• 7[4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and method of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06369075B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  这项发明涉及抑制载脂蛋白B分泌的I号公式化合物的制备，包括含有该化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。该发明还涉及减少载脂蛋白B分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。
• 7-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：——

  公开号：US20020132806A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  This invention relates to compounds of Formula I 1 that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及一种公式I1的化合物，其抑制载脂蛋白B的分泌，以及包含该化合物的制药组合物，以及治疗和/或预防动脉硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、低α-脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白B的分泌和/或抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的方法。
• Piperidines and Related Compounds for Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Hannam Clare Joanne

  公开号：US20080021043A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula I: selectively inhibit production of Aβ(1-42) and hence are useful in treatment or prevention of disease associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化学式为I的化合物：选择性地抑制Aβ（1-42）的产生，因此在治疗或预防与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病方面是有用的。
• 7-[(4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06713489B2

  公开（公告）日：2004-03-30

  This invention relates to compounds of Formula I: that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制载脂蛋白B的分泌，涉及包含该化合物的制药组合物，以及治疗和/或预防动脉硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白B的分泌和/或抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的方法。
• 7-[(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1099701A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidernia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及可抑制载脂蛋白 B 分泌的式 I 本发明涉及抑制载脂蛋白 B 分泌的式 I 化合物，涉及包含该化合物的药物组合物，还涉及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低脑脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗塞、中风、再狭窄或 X 综合征的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白 B 分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。