2-(4-三氟甲基苯基)烟酸 | 339538-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-三氟甲基苯基)烟酸
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinic acid；2-(4-Trifluoromethylphenyl)nicotinic acid
• CAS: 339538-65-7
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: BSJZOKLRDOUYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-三氟甲基苯基)烟酸 在 劳森试剂 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  康瑞他汀A-4的顺式限制性苯并咪唑和苯并噻唑模拟物的设计与合成，具有抗凋亡作用，可作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(4-三氟甲基苯基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  康瑞他汀A-4的顺式限制性苯并咪唑和苯并噻唑模拟物的设计与合成，具有抗凋亡作用，可作为抗有丝分裂剂。

  摘要：

  通过修饰康维他汀A-4（CA4）药效团，设计和合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并咪唑或苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型由于吡啶环的结合而受到限制，吡啶环的结构类似于微管蛋白抑制剂（如E7010）。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（6c和6l）显示出与CA4相当的抗增殖作用（GI50高达40nM）。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定和免疫细胞化学研究得到证实。分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合与康布雷他汀A-4的结合相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.044

文献信息

• Triamide-substituted heterobicyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187053A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention relates to triamide MTP/ApoB inhibitors of the formula 1 1 wherein R 1 -R 8 are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions and uses thereof, and processes for preparing the compounds. The compounds of the invention are useful for the treatment of obesity and lipid disorders.

  本发明涉及三酰胺MTP/ApoB抑制剂，其化学公式为1，其中R1-R8如说明书所述，以及包含这些化合物的药物组合物及其用途，以及制备这些化合物的方法。本发明的化合物可用于治疗肥胖和脂质紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• 7&lsqb;4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino&rsqb;-quinoline-3-carboxylic acid amides, and method of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06369075B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  这项发明涉及抑制载脂蛋白B分泌的I号公式化合物的制备，包括含有该化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。该发明还涉及减少载脂蛋白B分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。
• 7-[(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：——

  公开号：US20020132806A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  This invention relates to compounds of Formula I 1 that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及一种公式I1的化合物，其抑制载脂蛋白B的分泌，以及包含该化合物的制药组合物，以及治疗和/或预防动脉硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、低α-脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白B的分泌和/或抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的方法。
• 7-&lsqb;(4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino&rsqb;-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06713489B2

  公开（公告）日：2004-03-30

  This invention relates to compounds of Formula I: that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制载脂蛋白B的分泌，涉及包含该化合物的制药组合物，以及治疗和/或预防动脉硬化、肥胖症、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。本发明还涉及减少载脂蛋白B的分泌和/或抑制微粒体三酰甘油转移蛋白的方法。