methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1355062-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1355062-32-6
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₅
• 分子量: 471.597
• InChiKey: SZGPQCOOIZANJS-LDGRMQEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ((S)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl)-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-ABOC: A Rigid Bicyclic β-Amino Acid as Turn Inducer

  摘要：

  In order to investigate the ability of the (S)-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 1 (H-(S)-ABOC-OH) to induce reverse turns into peptides, two model tripeptides, in which this bicyclic unit was incorporated into the second position, were synthesized and analyzed by FT-IR, CD, NMR, and X-ray studies.

  DOI：

  10.1021/ol203406v