methyl 3-nitro-2-pyridinesulfenate | 68118-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 3-nitro-2-pyridinesulfenate
• 英文别名: 2-Methoxysulfanyl-3-nitropyridine
• CAS: 68118-08-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: JBOXPBYSDJOJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-2-pyridinesulfenate 、 (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  在构建二硫键连接的杂化分子中使用固体支持的 3-硝基-2-吡啶亚磺酸 4-氟苯基酯。

  摘要：

  为了系统和高效地构建二硫键连接的杂化分子，我们建立了一个更实用的固相二硫键连接 (SPDSL) 系统，具有更高的实用性。Npys-OPh( p F) 基团显示出与 Npys-Cl 相似的反应性，但更稳定。作为模型，完成了环肽催产素和肽-糖缀合物的有效合成。这些结果表明，Npys-OPh( p F) 树脂作为 SPDSL 中的常用合成平台。

  DOI：

  10.1039/d0ob01370f
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-吡啶硫酰氯 、 二甲醇缩甲醛 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUEDA R.; KAISER E. T., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE, 1089-1092

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  YRCACRFF-amide 在 methyl 3-nitro-2-pyridinesulfenate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₄₈H₆₇N₁₅O₉S₂
  参考文献：
  名称：

  促进小细胞外囊泡的细胞摄取的硬脂化巨胞饮诱导肽

  摘要：

  大胞饮作用是一种内吞作用形式，可以大量摄取细胞外物质，是细胞内递送生物功能大分子和纳米颗粒的有希望的途径。我们的实验室开发了一种名为 P4A 的强效巨胞饮诱导肽。然而，这种肽的能力在血清存在下并不明显。本研究旨在通过长链脂肪酸（即癸酸、肉豆蔻酸和硬脂酸）的 N 末端酰化，赋予 P4A 和相关肽在血清存在下诱导巨胞饮作用的能力。硬脂化 P4A (stearyl-P4A) 对刺激巨胞饮摄取的影响最大。此外，分子内二硫键桥接的类似物，硬脂酰-oxP4A，表现出更高的能力。硬脂酰-oxP4A 促进小细胞外囊泡 (sEV) 在细胞内递送的效果通过以下方面进行评估：(i) 使用标记有增强型绿色荧光蛋白 (EGFP) 的 sEV 进行细胞摄取，以及 (ii) 细胞溶质释放和 sEV 的表达-受体细胞中包裹的荧光素酶mRNA。在 stearyl-oxP4A 存在下两种 sEV 的 2 到 3 倍吸收表明该肽在血清存在下用于

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00113

文献信息

• Selective disulfidation reagent using nitrogen-containing compound and method for producing disulfide-containing compound
  申请人：Tokyo University of Pharmacy & Life Sciences

  公开号：US10829512B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides a means capable of selectively introducing a disulfide bond with respect to two free thiol groups located in a molecule of an organic compound such as a peptide, or the like, in a short time by a simple treatment and also by a chemically stable method. A nitrogen-containing compound represented by Chemical Formula 1 below or a salt thereof: The symbols shown in Chemical Formula 1 are the same as defined in the specification.

  本发明提供了一种能够通过简单的处理和化学稳定的方法，在短时间内有选择性地引入二硫键到有机化合物分子中的两个游离巯基（如肽等）的手段。该手段涉及一种化学式1所表示的含氮化合物或其盐，化学式1中的符号与说明书中定义的相同。
• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3617314A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  The present invention provides, for example, an oligonucleotide derivative or a salt thereof comprising a circular oligonucleotide and a linear oligonucleotide, wherein the circular oligonucleotide and the linear oligonucleotide have base sequences complementary to each other, and form a complex via a hydrogen bond between the complementary base sequences, and a method for producing the same.

  例如，本发明提供了一种寡核苷酸衍生物或其盐，包括环状寡核苷酸和线性寡核苷酸，其中环状寡核苷酸和线性寡核苷酸的碱基序列互补，并通过互补碱基序列之间的氢键形成复合物，以及生产这种衍生物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIZED PEPTIDE HAVING INTRAMOLECULAR S-S BOND
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3882255A1

  公开（公告）日：2021-09-22

  The present invention provides a method for producing a cyclized peptide having a crosslinked structure by one or more intramolecular S-S bonds, which is shown below. A method for producing a cyclized peptide, including (1-A) as to a linear peptide having two or more SH groups as functional groups on the peptide, in which all SH groups are protected, an N terminal amino group is optionally protected, and all of a C-terminal carboxy group and other functional groups on the peptide are protected (completely-protected peptide), a step of removing protecting groups of all functional groups other than the protected SH groups in the peptide, (1-B) a step of protecting all SH groups of the linear peptide having two or more SH groups as the functional groups on the peptide by forming a temporary S-S bond, and (2) a step of subjecting the peptide obtained by the above-mentioned step (1-A) and step (1-B), in which two or more SH groups are present as the functional groups on the peptide, all SH groups are protected by formation of a temporary S-S bond, and all protecting groups of other functional groups on the peptide are removed (S-protected peptide) to a folding step under oxidation and reduction conditions to obtain the cyclized peptide by re-forming an S-S bond in the peptide molecule.

  本发明提供了一种通过一个或多个分子内 S-S 键交联结构的环化肽的生产方法，如下所示。 一种生产环化肽的方法，包括 (1-A) 对于肽上具有两个或两个以上 SH 基团作为官能团的线性肽，其中所有 SH 基团均受保护，N 端氨基任选受保护，C 端羧基和肽上的其他官能团均受保护（完全保护肽），去除肽中除受保护的 SH 基团以外的所有官能团的保护基团的步骤、 (1-B) 通过形成临时的 S-S 键来保护多肽上具有两个或两个以上 SH 基团的线性多肽的所有 SH 基团、 和 (2) 将上述步骤（1-A）和步骤（1-B）得到的多肽（其中有两个或两个以上的 SH 基团作为多肽上的官能团，通过形成临时 S-S 键保护所有 SH 基团，并去除多肽上其他官能团的所有保护基团（S 保护多肽））在氧化和还原条件下进行折叠步骤，通过在多肽分子中重新形成 S-S 键得到环化多肽。
• Matsueda, Rei; Kaiser, Emil Thomas, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1089 - 1092
  作者：Matsueda, Rei、Kaiser, Emil Thomas

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE DISULFIDATION REAGENT USING NITROGEN-CONTAINING COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING DISULFIDE-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Tokyo University of Pharmacy & Life Sciences

  公开号：US20190169228A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention provides a means capable of selectively introducing a disulfide bond with respect to two free thiol groups located in a molecule of an organic compound such as a peptide, or the like, in a short time by a simple treatment and also by a chemically stable method. A nitrogen-containing compound represented by Chemical Formula 1 below or a salt thereof: The symbols shown in Chemical Formula 1 are the same as defined in the specification.