(3S,5S,1'S)-5-<1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-2-phenylethyl>-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 104293-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,1'S)-5-<1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-2-phenylethyl>-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 104293-51-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: GVDHVKDRRJNWDW-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,1'S)-5-<1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-2-phenylethyl>-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 {(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-((2S,4S)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-phenyl-ethylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,5S,1'S)-5-<1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-2-phenylethyl>-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide analogs. Versatile synthesis of the hydroxyethylene isostere

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a001

文献信息

• A new synthetic route for the γ-lactone precursors of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Mitsuya Sakurai、Tadashi Hata、Yuichiro Yabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73819-6

  日期：1993.9

  Delta-Phthalimido-gamma-ketoesters were obtained by the Pd catalyzed coupling reaction between acid chlorides and organozinc reagents derived from beta-iodoesters, and were converted into the gamma-lactone precursors of Phe-psi[H.E.]-Ala and Phe-psi[H.E.]-Pro (15a,b-18a,b).