(4S,5R)-4-Benzyl-5-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-imidazolidin-2-one | 867339-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Benzyl-5-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-imidazolidin-2-one
• CAS: 867339-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: ZUCDQOTXTPZLMW-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Benzyl-5-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-imidazolidin-2-one 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(R)-α-methoxyphenylacetic acid (4'R,5'S)-6-(5'-benzyl-2'-oxo-imidazolidin-4'-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的三组分酚类曼尼希反应合成手性邻二胺：温度依赖性立体发散性。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种由富含电子的苯酚，一种胺和一种手性的α-N，N-二苄基氨基醛组成的非对映选择性三组分合成手性o-1,2-二氨基烷基苯酚的方法。该酚类曼尼希反应的非对映选择性是温度依赖性的，可以通过控制反应条件来制备反对映体或顺式非对映异构体。较低的反应温度（-20摄氏度）有利于形成反加合物1，而在其他相同条件下的较高温度（60摄氏度）则主要产生顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol050334z
• 作为产物：
  描述：

  (8R,1'S)-7-benzyl-8-(1'-benzylamino-2'-phenyl-ethyl)-7,8-dihydro-1,3,5-trioxa-7-azacyclopenta[b]naphthalen-6-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (4S,5R)-4-Benzyl-5-(6-hydroxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的三组分酚类曼尼希反应合成手性邻二胺：温度依赖性立体发散性。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种由富含电子的苯酚，一种胺和一种手性的α-N，N-二苄基氨基醛组成的非对映选择性三组分合成手性o-1,2-二氨基烷基苯酚的方法。该酚类曼尼希反应的非对映选择性是温度依赖性的，可以通过控制反应条件来制备反对映体或顺式非对映异构体。较低的反应温度（-20摄氏度）有利于形成反加合物1，而在其他相同条件下的较高温度（60摄氏度）则主要产生顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol050334z