2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane | 106431-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane
• 英文别名: Tributyl-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)stannane
• CAS: 106431-20-3
• 化学式: C₂₂H₃₈S₂Sn
• 分子量: 485.386
• InChiKey: DUXCCMIJCARBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到2-Phenyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Organotin derivatives in the umpolung of 1,3-dithian-2-ylides to 1,3-dithian-2-ylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80130-9

文献信息

• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。
• KLAVENESS, J.;RISE, F.;UNDHEIM, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 303, N 2, 189-195
  作者：KLAVENESS, J.、RISE, F.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Organotin derivatives in the umpolung of 1,3-dithian-2-ylides to 1,3-dithian-2-ylium salts
  作者：Jo Klaveness、Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80130-9

  日期：1986.4