2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane | 106431-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane
• 英文别名: Tributyl-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)stannane
• CAS: 106431-20-3
• 化学式: C₂₂H₃₈S₂Sn
• 分子量: 485.386
• InChiKey: DUXCCMIJCARBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到2-Phenyl-1,3-dithian-2-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-phenyl-2-tributylstannyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Organotin derivatives in the umpolung of 1,3-dithian-2-ylides to 1,3-dithian-2-ylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80130-9

文献信息

• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。
• KLAVENESS, J.;RISE, F.;UNDHEIM, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 303, N 2, 189-195
  作者：KLAVENESS, J.、RISE, F.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——