4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one | 667897-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 667897-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: VADKSGFPAQBDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 2-(4-(dipentylammonio)phenyl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到ethyl 2-(4-bromo-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-芳基迁移环重排反应区域选择性合成4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates及其光致发光性能

  摘要：

  4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates 具有不易接近的 1,2,3,4-四取代萘支架，并且在固态和溶液中都显示出光致发光发射，由溴化乳醇甲硅烷基醚选择性合成通过 1,2-芳基迁移环重排反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202101459
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤化铜将 2-炔基苯甲酸甲酯卤化为异香豆素

  摘要：

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800095

文献信息

• Synthesis of benzil-o-carboxylate derivatives and isocoumarins through neighboring ester-participating bromocyclizations of o-alkynylbenzoates
  作者：Si-Tian Yuan、Hongwei Zhou、Lianpeng Zhang、Jin-Biao Liu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c7ob00845g

  日期：——

  A bromide salt mediated neighboring ester-participated bromocyclization of o-alkynylbenzoates is described here for synthesis of benzil-o-carboxylate. 4-bromoisocoumarins are also reached when phenyl o-alkynylbenzoate is used as the substrate. Mechanism studies suggest that the whole process is comprised by electrophilic bromocyclization and dibromohydration-based ring-opening, and the neighboring

  此处描述了溴盐介导的邻炔基苯甲酸酯的邻酯参与的溴环化，以合成苄基邻羧酸酯。当苯基邻炔基苯甲酸苯酯用作底物时，也能达到4-溴异香豆素。机理研究表明，整个过程由亲电溴环化和基于二溴水合的开环组成，并且相邻的酯基参与溴环化。有趣的是，邻苯甲酸苄酯中的酮羰基的两个氧原子均来自水。亲电性溴源是由溴化物盐的氧化原位产生的。
• Halocyclization of Methyl 2-Alkynylbenzoates to Isocoumarins Using Cupric Halides
  作者：Ling-Yu Chin、Chia-Ying Lee、Yu-Hsiang Lo、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800095

  日期：2008.6

  Treatment of methyl 2-alkynylbenzoates with two to three equivalents of CuX 2 (X = Cl or Br) in refluxing acetonitrile gave isocoumarins 2 in good to excellent chemical yields.

  在回流的乙腈中用 2 到 3 当量的 CuX 2 (X = Cl 或 Br) 处理 2-炔基苯甲酸甲酯，得到具有良好至优异化学收率的异香豆素 2。
• Regioselective Synthesis of 4‐Aryl‐1,3‐dihydroxy‐2‐naphthoates through 1,2‐Aryl‐Migrative Ring Rearrangement Reaction and their Photoluminescence Properties
  作者：Hikaru Yanai、Teru Kawazoe、Nobuyuki Ishii、Bernhard Witulski、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202101459

  日期：2021.8.5

  scaffold and that show photoluminescence emission from solid state as well as in solutions, were selectively synthesized from brominated lactol silyl ethers through the 1,2-aryl-migrative ring rearrangement reaction.

  4-Aryl-1,3-dihydroxy-2-naphthoates 具有不易接近的 1,2,3,4-四取代萘支架，并且在固态和溶液中都显示出光致发光发射，由溴化乳醇甲硅烷基醚选择性合成通过 1,2-芳基迁移环重排反应。