methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 66674-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4.6-O-benzyliden-3-O-p-tolylsulfonyl-α-glucopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranosid；methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 66674-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: ILVUHCKVCFKMOA-UFOPBENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-glucosid-nitrat-(2)-tosylat-(3)
  参考文献：
  名称：

  糖硝酸盐。第二部分 的制备和一些硝酸盐，磺酸盐，sulphinates和其它甲基4的酯的反应：6- ö -benzylidene- α -D-葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003660
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(N-phenylcarbamoyl)-3-O-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection Method of N-Phenylcarbamoyl Group

  摘要：

  We report an improved method for the selective deprotection of the N-phenylcarbamoyl group, which yields the corresponding alcohol without affecting other protecting groups. Deprotection was performed using di-tert-butyl dicarbonate and tetra-n-butylammonium nitrite (Boc(2)O and Bu4NNO2) in pyridine at room temperature. This method is also effective for deprotecting the fluorous N-phenylcarbamoyl group.

  DOI：

  10.1021/jo4007128

文献信息

• A Glycosylation Driven Strategy for the Synthesis of Anomerically Pure Vinyl Sulfone-modified Pent-2-enofuranoses and Hex-2-enopyranoses
  作者：Tanmaya Pathak、Aditya Kumar Sanki

  DOI：10.1055/s-2002-32960

  日期：——

  Both α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides have been synthesized for the first time by taking advantage of the formation of α- and β-methyl glycosides in almost equal ratio only from derivatives of D-xylose. The strategy was equally applicable in the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides where a D-glucose derivative was selected over

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。