2-(4-Methoxy-benzylamino)-nicotinic acid hydrazide | 900145-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-benzylamino)-nicotinic acid hydrazide
• CAS: 900145-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: WIERVWMAIBJNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzylamino)-nicotinic acid hydrazide 在 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]pyridin-3-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazole derivatives as a novel class of antimitotic agents: Synthesis, inhibition of tubulin polymerization, and activity in tumor cell lines

  摘要：

  Oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and to cause mitotic arrest in tumor cells. The most potent compounds inhibited tubulin polymerization at concentrations below 1 mu M. Lead analogs caused mitotic arrest of A431 human epidermoid cells and cells derived from multi-drug resistant tumors (10, EC50 = 7.8 nM). Competition for the colchicine binding site and pharmacokinetic properties of selected potent compounds were also investigated and are reported herein, along with structure-activity relationships for this novel series of antimitotic agents. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.094
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-benzylamino)-nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为一类新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.056