ethyl 2-(4-cyanophenyl)nicotinate | 296776-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenyl)nicotinate
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)nicotinic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-cyanophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 296776-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JFBPELUGZREJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 2-氯烟酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 锌 、 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以236 mg的产率得到ethyl 2-(4-cyanophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过InX3和LiCl催化的将锌插入芳基和杂芳基碘化物和溴化物中来制备多功能有机卤化锌

  摘要：

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。

  DOI：

  10.1002/chem.201605139

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Carine Bassene-Ernst、Muriel Durandetti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.044

  日期：2009.8

  functionalized 2-arylpyridines are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides. The NiBr2(2,2′-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation in the presence of manganese dust of aromatic halides and pyridyl halides functionalized by reactive groups. The versatility of this original process represents a simple alternative

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Electrosynthesis of functionalized 2-arylpyridines from functionalized aryl and pyridine halides catalyzed by nickel bromide 2,2′-bipyridine complex
  作者：Corinne Gosmini、Jean Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00760-7

  日期：2000.6

  2-Arylpyridines substituted on aryl and/or on pyridine nuclei can be obtained in good to high yields in one step by electroreduction of mixtures of the corresponding aryl and pyridyl halides using the sacrificial iron anode process and a nickel 2,2'-bipyridine complex catalyst in DMF as solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。