methyl-2-isobutyrylpent-4-enoate | 73256-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-isobutyrylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-isobutyryl-pent-4-enoic acid methyl ester；Methyl 2-(2-methylpropanoyl)pent-4-enoate
• CAS: 73256-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CUUJNHQTPVHULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-isobutyrylpent-4-enoate 在 磷酸二苯酯 、 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 、 水 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (aS)-3-(5-isopropyl-1-(2-isopropylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-2-isobutyrylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• In/I2 mediated functional group transformation: a direct approach toward the selective conversion of dithioester to ester
  作者：Sushobhan Chowdhury、Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.035

  日期：2015.10

  A facile, direct approach for the selective conversion of dithioester to ester functional group has been developed. In/I2 in methanol efficiently promotes the interesting functional group transformation at room temperature. Applying the newly developed mild conditions, a series of α-allyl-β′-oxodithioesters have been converted to the corresponding α-allyl-β′-oxoesters in moderate to good yields. Interestingly

  已经开发了一种简便，直接的方法，用于将二硫酯选择性转化为酯官能团。甲醇中的In / I 2有效地促进了室温下有趣的官能团转化。应用新近开发的温和条件，一系列α-烯丙基-β'-氧代二硫代酯已以中等至良好的产率转化为相应的α-烯丙基-β'-氧代酯。有趣的是，在转化过程中，起始α-烯丙基-β'-氧代二硫代酯的二硫酯基团被选择性地转化为相应的甲酯，而该部分内的其他官能团不受影响。因此，在合成转化过程中不需要繁琐的保护-去保护。
• Rohela,L.C.; Anand,R.C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 207 - 210
  作者：Rohela,L.C.、Anand,R.C.

  DOI：——

  日期：——