(S)-tert-butyl (1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1163710-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-phenyl-3-prop-2-enoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1163710-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: LAFCKFXXQUAHIR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对立体选择性合成 Retro-Thiorphan 的氟化类似物的批量和流入合成策略的评价

  摘要：

  已经分批研究了一种立体选择性合成策略，用于制备三氟甲胺模拟物的三氟甲胺模拟物，涉及非对映选择性、无金属催化步骤，并以良好的收率和高非对映选择性提供目标分子。合成顺序的一个关键点是在手性路易斯碱的存在下用三氯硅烷作为还原剂催化还原氟化烯胺。通过 X 射线分析明确指定了关键中间体的绝对构型。还研究了利用连续流动反应的合成；也就是说，目标分子的高级中间体仅在两个流入合成模块中合成，避免了中间体的分离和纯化，

  DOI：

  10.3390/molecules24122260

文献信息

• Tetrahydroquinoline-Derived Macrocyclic Toolbox: The Discovery of Antiangiogenesis Agents in Zebrafish Assay
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Srinivas Chamakuri、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ml400026n

  日期：2013.7.11

  incorporate the macrocyclic rings onto the privileged substructure, i.e., tetrahydroquinoline scaffold, is developed. The presence of an amino acid-derived moiety in the macrocyclic skeleton provides an opportunity to modulate the nature of the chiral side chain. Further, evaluation in a zebrafish screen identified three active small molecules (2.5b, 3.2d, and 4.2) as antiangiogenesis agents at 2.5 muM

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。
• New Strategy for the Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Matthew L. Leathen、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo9007223

  日期：2009.7.17

  A four-step synthesis of cis-3,5-disubstituted morpholines from enantiomerically pure amino alcohols is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination reaction between a substituted ethanolamine derivative and an aryl or alkenyl bromide. The morpholine products are generated as single stereoisomers in moderate to good yield. This strategy also provides access to fused bicyclic

  描述了从对映体纯氨基醇合成顺式-3,5-二取代吗啉的四步法。合成中的关键步骤是取代乙醇胺衍生物与芳基或烯基溴化物之间的 Pd 催化的碳胺化反应。吗啉产物作为单一立体异构体以中等至良好的产率生成。该策略还提供了对稠合双环吗啉以及 2,3- 和 2,5- 二取代产物的访问。
• Building a Macrocyclic Toolbox from<i>C</i>-Linked Carbohydrates Identifies Antiangiogenesis Agents from Zebrafish Assay
  作者：Srinivas Jogula、Bhanudas Dasari、Mahender Khatravath、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/ejoc.201300548

  日期：2013.8

  We report the synthesis of four different types of macrocyclic-derived glycohybrids from carbohydrates that have an amino acid moiety in the large-ring skeleton. These macrocyclic glycohybrids were ...

  我们报告了从碳水化合物合成四种不同类型的大环衍生糖杂化物，这些碳水化合物在大环骨架中具有氨基酸部分。这些大环糖杂化物是...
• In Search of Small Molecules That Selectively Inhibit MBOAT4
  作者：Emily S. Murzinski、Ishika Saha、Hui Ding、David Strugatsky、Ryan A. Hollibaugh、Haixia Liu、Peter Tontonoz、Patrick G. Harran

  DOI：10.3390/molecules26247599

  日期：——

  Ghrelin is a 28-residue peptide hormone produced by stomach P/D1 cells located in oxyntic glands of the fundus mucosa. Post-translational octanoylation of its Ser-3 residue, catalyzed by MBOAT4 (aka ghrelin O-acyl transferase (GOAT)), is essential for the binding of the hormone to its receptor in target tissues. Physiological roles of acyl ghrelin include the regulation of food intake, growth hormone secretion from the pituitary, and inhibition of insulin secretion from the pancreas. Here, we describe a medicinal chemistry campaign that led to the identification of small lipopeptidomimetics that inhibit GOAT in vitro. These molecules compete directly for substrate binding. We further describe the synthesis of heterocyclic inhibitors that compete at the acyl coenzyme A binding site.

  胃饥饿素是由位于胃底粘膜的氧化腺中的P/D1细胞产生的一种由28个氨基酸残基组成的肽激素。通过MBOAT4（也称为胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT））催化其Ser-3残基的后转录辛酰化是该激素与靶组织中的受体结合所必需的。酰基饥饿素的生理作用包括调节食物摄入、促使垂体分泌生长激素以及抑制胰腺分泌胰岛素。在这里，我们描述了一项药物化学研究，该研究导致了对抑制体外GOAT的小型脂肽类似物的鉴定。这些分子直接竞争底物结合。我们进一步描述了在酰基辅酶A结合位点上竞争的杂环抑制剂的合成。
• Evaluation of In-Batch and In-Flow Synthetic Strategies towards the Stereoselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of Retro-Thiorphan
  作者：Margherita Pirola、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Alessandra Forni、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules24122260

  日期：——

  agent in the presence of a chiral Lewis base. The absolute configuration of the key intermediate was unambiguously assigned by X-ray analysis. The synthesis was also investigated exploiting continuous flow reactions; that is, an advanced intermediate of the target molecule was synthesized in only two in-flow synthetic modules, avoiding isolation and purifications of intermediates, leading to the isolation

  已经分批研究了一种立体选择性合成策略，用于制备三氟甲胺模拟物的三氟甲胺模拟物，涉及非对映选择性、无金属催化步骤，并以良好的收率和高非对映选择性提供目标分子。合成顺序的一个关键点是在手性路易斯碱的存在下用三氯硅烷作为还原剂催化还原氟化烯胺。通过 X 射线分析明确指定了关键中间体的绝对构型。还研究了利用连续流动反应的合成；也就是说，目标分子的高级中间体仅在两个流入合成模块中合成，避免了中间体的分离和纯化，