(2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol | 137429-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 137429-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: OCZXOWATVOYDFC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659