N,N-dibenzyl-N-(3-phenylprop-1-enyl)amine | 193475-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-N-(3-phenylprop-1-enyl)amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-3-phenylprop-1-en-1-amine
• CAS: 193475-95-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: FETVGQKSVHGTHV-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-N-(3-phenylprop-1-enyl)amine 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以285 mg的产率得到N,N-dibenzyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Formation of Aldehyde Enamines under Very Mild Reaction Conditions

  摘要：

  Although ketone enamines are widely used in organic synthesis, aldehyde enamines are rarely employed due to the limitations of their preparation using known methods (need for acid or base, excess of amine, and/or elevated temperature). We have successfully developed rapid and particularly mild condensation conditions (1 h, 0 degrees C, 1.2 equiv of amine) leading to di- and trisubstituted enamines with excellent conversion (84-100%). Remarkably high chemoselectivity was observed with complete discrimination between aldehyde and ketone, among other functional groups positively tested.

  DOI：

  10.1021/jo0611061
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-N-(3-phenylprop-1-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  尝试合成手性伯α-膦烷基烷胺的过程中异常的酰基亚胺环化和其他缺点

  摘要：

  报道了对手性伯α-膦烷基烷胺1a的合成的研究。O-已激活。N-氨基甲酸酯保护的苯丙氨醇3a没有与KPPh 2进行S N反应：相反，在N-去质子化之后，分子内取代导致形成氮丙啶衍生物5a（方案2）。N-邻苯二甲酰亚胺基保护的，O-激活的苯丙氨醇3b在用KPPh 2处理时也经历了分子内过程，即，这是不寻常的芳基-酰基环化反应，提供了（环氧甲氧基）异吲哚并[1,2- a ]异喹啉酮7（方案3）。与KPPh的反应2中，Ñ，Ñ二苄基保护和活化的苯丙3D最后产生的分子间小号Ñ反应产物2a中（方案4）。但是，证明不可能通过催化氢化进行脱苄基作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810506