Methylglyoxyl-N-o-tolylhydrazonsaeure-chlorid | 18440-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methylglyoxyl-N-o-tolylhydrazonsaeure-chlorid
• 英文别名: 2-oxo-N'-o-tolyl-propionohydrazonoyl chloride；α-Chlor-α-o-tolylhydrazono-aceton；N-(2-methylphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18440-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01220662
• 分子量: 210.663
• InChiKey: YBRHPFGCYHUIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylglyoxyl-N-o-tolylhydrazonsaeure-chlorid 在 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到(1Z)-1-[2-(2-methylphenyl)hydrazinylidene]-2-oxopropyl-(1Z)-N-(2-methylphenyl)-2-oxopropanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.858252
• 作为产物：
  描述：

  o-toluene-diazonium chloride 、 一氯丙酮 在 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 Methylglyoxyl-N-o-tolylhydrazonsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Favrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Heterocyclisation of 2,5-diacetyl-3,4-disubstituted-thieno[2,3-b]Thiophene Bis-Thiosemicarbazones Leading to Bis-Thiazoles and Bis-1,3,4-thiadiazoles as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Mohamed G. Badrey、Mastoura M. Edrees

  DOI：10.3184/174751916x14537182696214

  日期：2016.2

  In this paper, the synthesis of bis-thiazoles and bis-1,3,4-thiadiazoles linked to a thienothiophene nucleus is described. The synthesis was achieved through interaction between 2,5-diacetylthieno[2,3-b]thiophene bis-thiosemicarbazones with a variety of hydrazonyl halides in a basic medium. All the synthesised compounds were characterised by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and mass spectroscopic analyses. The newly synthesised compounds represent a variety of novel polyheteroatomic moieties containing nitrogen and sulfur. Most of the synthesised compounds were evaluated for their antitumour activity against the breast cancer MCF-7 cell line. The results revealed that four compounds are equipotent to tamoxifen (IC₅₀ = 8.04 μg mL⁻¹) with IC₅₀ = 8.23, 8.26, 8.68 and 9.12 μg mL⁻¹ respectively.

  本文介绍了与噻吩核相连的双噻唑和双-1,3,4-噻二唑的合成。合成是通过 2,5-二乙酰基噻吩并[2,3-b]噻吩双硫代氨基甲酸酯与多种肼基卤化物在碱性介质中的相互作用实现的。所有合成化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱分析进行了表征。新合成的化合物代表了多种新型含氮和硫的多原子分子。对大部分合成化合物进行了抗乳腺癌 MCF-7 细胞系的抗肿瘤活性评估。结果表明，四种化合物与他莫昔芬具有等效性（IC50 = 8.04 μg mL-1），IC50 分别为 8.23、8.26、8.68 和 9.12 μg mL-1。
• Synthesis and molecular docking of some new bis-thiadiazoles as anti-hypertensive α-blocking agents
  作者：Waleed A. M. A. El-Enany、Sobhi M. Gomha、Ahmed K El-Ziaty、Wesam Hussein、Mohamed M. Abdulla、Shaimaa A. Hassan、Hanan A. Sallam、Rania S. Ali

  DOI：10.1080/00397911.2019.1683207

  日期：2020.1.2

  Moreover, all the novel synthesized derivatives were screened for their antihypertensive α-blocking efficacy against to assess their pharmaceutical significance. The encouraging promising results obtained from antihypertensive α-blocking activity studies on the newly synthesized derivatives make the synthesis of a new series of these compounds and studying of their pharmaceutical importance an active

  摘要 通过 2,2'-对苯二甲酰双（N-苯基肼碳硫酰胺）与多种腙酰氯在含有催化量 TEA 的乙醇中反应，以高收率合成了 12 种双噻二唑衍生物。所有新合成的化合物均通过物理和化学工具（FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）进行表征。此外，筛选了所有新型合成衍生物的抗高血压 α 阻断功效，以评估其药学意义。从对新合成衍生物的抗高血压 α 阻断活性研究中获得的令人鼓舞的有希望的结果使这些化合物的新系列的合成及其药物重要性的研究成为越来越多研究的活跃领域。最活跃的衍生物 15b 针对人多巴胺 D3 受体的分子对接由分子操作环境 (MOE 2014. 0901) 程序执行。图形概要
• Facile synthesis of some novel triazolo[3,4-<i>b</i>]thiadiazines and triazolo[4,3-<i>b</i>]tetrazines
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Mohamed E. B. Shaaban、Aziza I. Lotfi、Heba N. El-Shemy

  DOI：10.1080/00397911.2017.1385084

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT 4-Amino-5-ethyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol was used as a key intermediate for the synthesis of triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines, triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines and Schiff’s base via reactions with various hydrazonoyl halides and salicyaldehyde, respectively. Moreover triazolyl-N-N′-triazole derivatives were prepared from reaction of Schiff’s base with various hydrazonoyl halides. The

  摘要 4-氨基-5-乙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇被用作合成三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪、三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪和席夫碱分别与各种腙酰卤和水杨醛反应。此外，三唑基-NN'-三唑衍生物由席夫碱与各种腙酰卤反应制备。所有新合成的杂环化合物的结构都是通过元素分析和光谱数据确定的。图形概要
• Structural Elucidation and Antimicrobial Evaluation of Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and Pyrido[2,3-<i>d</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidinones
  作者：Sobhi M. Gomha、Amany M. G. Mohamed、Yasser H. Zaki、Mohamed M. Ewies、Shaaban A. Elroby

  DOI：10.1002/jhet.3146

  日期：2018.5

  1,3‐Di(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one (1) was utilized in the synthesis of 4,6‐di(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thione (2) and 5,7‐di(thiophen‐2‐yl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidin‐4(1H)‐one (4). The latter thiones were used in the synthesis of two new series of [1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidines 10a–i and pyrido[2,3‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidinones 5a–i via reaction with

  1,3-二（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-（1）用于合成4,6-二（噻吩-2-基）-3,4-二氢嘧啶-2 （1H）-硫酮（2）和5,7-二（噻吩-2-基）-2-硫代氧-2-，3-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4（1H）-一（4）。后者的硫酮用于合成两个新的[1,2,4] triazolo [4,3- a ]嘧啶10a – i和吡啶基[2,3– d ] [1,2,4] triazolo [ 4,3‐ a ]嘧啶酮5a –我 通过使用三乙胺作为碱性催化剂在二恶烷中与适当的酰卤反应。讨论了合成化合物的形成机理，并通过显微分析，光谱数据（红外，1 H NMR和质量）和密度泛函计算确定了指定的结构。此外，对新合成的产物的抗菌活性进行了评估，结果表明某些衍生物具有良好的温和活性。最后，量子化学计算证实了产物的机理和结构。