1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 | 13153-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲
• 英文名称: 1-benzoyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-benzoyl-4-phenylthiosemicarbazide；1-Benzoyl-4-phenyl-thiosemicarbazid；1-benzamido-3-phenylthiourea
• CAS: 13153-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: YFIKTVJZVZMIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-(4,5-Diphenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-but-2-ynyl]-azocane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-(4-tert-amino-2-butynyl)thio and alkyl/alkenylthio-4,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90035-l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Derivatives. Synthesis, Structure Elucidation, and Structure−Antituberculosis Activity Relationship Investigation

  摘要：

  A series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles were synthesized, the compounds structures were elucidated and screened for the antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Among the tested compounds, 2-phenylamino-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole 22 showed the highest inhibitory activity. The relationships between the structures of compounds and their antituberculosis activity were investigated by the Electronic-Topological Method (ETM) and feed forward neural networks (FFNNs) trained with the back-propagation algorithm. As a result of the approach, a system of pharmacophores and anti-pharmacophores has been found that effectively separates compounds of the examination set into groups of active and inactive compounds. The system can be applied to the screening and design of new active compounds possessing skeletons similar to those used in the present study.

  DOI：

  10.1021/jm0495632
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1-chloropropan-2-one 在 1-苯甲酰-4-苯基-3-硫代氨基脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到(1Z)-1-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-2-oxopropyl-(1Z)-N-(4-bromophenyl)-2-oxopropanehydrazonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclodesulfurization of Substituted Thiosemicarbazides into 1,3,4-Oxadiazoles via Hydrazonoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.858252

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• A new convenient synthesis of 5-aryl-2-(arylamino)-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Sanjeev Kumar

  DOI：10.2478/s11696-011-0124-0

  日期：2012.1.1

  Electrical energy offers numerous benefits for conducting a synthesis, including increased reaction rates, yield enhancements and cleaner chemistries. 5-Aryl-2-(arylamino)-1,3,4-oxadiazoles were synthesised directly from acylthiosemicarbazide on the platinum electrode under controlled potential electrolysis in an undivided cell assembly in acetonitrile.

  电能对于进行合成反应提供了众多益处，包括提高反应速率、增加产率和更清洁的化学过程。5-芳基-2-(芳基氨基)-1,3,4-噁二唑是通过在无隔膜电解池组件中，以铂电极为工作电极，在乙腈中控制电位电解酰基硫半碳酰胺直接合成的。

• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2
• New access to pyrazole, oxa(thia)diazole and oxadiazine derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.20071

  日期：——

  1,4-Disubstituted thiosemicarbazides 1b–f reacted with ethenetetracarbonitrile (5) in di- methylformamide with formation of 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles 2a–f and 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 4a–f. Upon addition of 5 to 1c–e in chlorobenzene, 3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri- cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-(4-tricyanovi-nyl)phenyl]carbothioamide (12), 5-benzylamino-, and 5-a

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于
• Development of <i>N</i>-Benzamidothioureas as a New Generation of Thiourea-Based Receptors for Anion Recognition and Sensing
  作者：Li Nie、Zhao Li、Jie Han、Xuan Zhang、Rui Yang、Wen-Xia Liu、Fang-Ying Wu、Jian-Wei Xie、Yu-Fen Zhao、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1021/jo049088f

  日期：2004.9.1

  cm-1. Control experiments, effects of protic solvent, and 1H NMR titration confirmed the formation of hydrogen-bonding complexes between the new N-benzamidothiourea receptors and anions. The binding constants with AcO-, for example, are at 105−107 mol-1 L order of magnitude, which are 13 to 590 times those of the corresponding classic N-phenylthioureas in the same solvent. It was found that, whereas

  一系列的中性ñ - （取代的苯甲酰氨基） - ñ ' -phenylthioureas（取代基= p -OC 2 ħ 5，p -CH 3，米-CH 3，H，p -Cl，p -Br，米-Cl，和p -NO 2）被设计为阴离子受体，其中硫脲结合位点通过N-N键与苯甲酰胺基连接。这些N-苯甲酰胺硫脲在乙腈中的吸收光谱在约60nm处达到峰值。270 nm被发现显示出空前的红移了7373至14325 cm - 1在阴离子如ACO的存在-，F - ，和H 2 PO 4 - 。在相同条件下，经典的中性硫脲受体N-（取代的苯基）-N'-苯基硫脲在大多数情况下均表现出小于800 cm - 1的吸收光谱位移，其中6501 cm - 1除外。对照实验，质子溶剂的作用和1 H NMR滴定证实了新的N-苯甲酰胺基硫脲受体和阴离子之间氢键络合物的形成。与ACO的结合常数- ，例如，处于10 5-10 7 mol - 1