(2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-Amino-3-methoxy-3-phenyl-propionsaeure；(RS:3RS!)-2-Amino-3-methoxy-3-phenyl-propionsaeure；(2S,3S)-2-amino-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KKXIHXAQVMPMHW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-benzoylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE ISOMERIC 2-PHENYL-4-BENZYLIDENE-5-OXAZOLONES (AZLACTONES OF α-BENZAMIDOCINNAMIC ACID) AND RELATED COMPOUNDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01136a010
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kollonitsch et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 13,20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Studies on Antibiotics and Related Substances. VI. Configurations of Isomeric O-Methylphenylserines and a New Route for the Synthesis of Chloramphenicol
  作者：Tetsuo Suami、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.30.537

  日期：1957.5

  (1) DL-threo-O-Methylphenylserine has been isolated through its N-formyl derivative from the diastereomeric mixture of O-methylphenylserines which was prepared by the route of Van Loon and Carter. (2) DL-threo-O-Methylphenylserine has been led to DL-threo-2-amino-1-p-nitrophe-nyl-1,3-propanediol and further to DL-chloramphenicol. (3) The other diastereomer of O-methylphenylserine (m. p. 251–253°C)

  (1) DL-threo-O-甲基苯基丝氨酸是通过其N-甲酰基衍生物从Van Loon和Carter路线制备的O-甲基苯基丝氨酸的非对映异构混合物中分离出来的。(2) DL-threo-O-Methylphenylserine 已生成 DL-threo-2-amino-1-p-nitrophen-nyl-1,3-propanediol 并进一步生成 DL-氯霉素。(3) O-甲基苯基丝氨酸的另一种非对映异构体 (mp 251–253°C) 已生成 DL-erythro-2-amino-1-p-nitrophenyl-l,3-propanediol hydrochloride。(4) O-甲基苯基丝氨酸和O-甲基苯基丝氨醇的非对映异构体的几种衍生物已被描述。
• Hajos, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 255,264
  作者：Hajos

  DOI：——

  日期：——
• Carter; Risser, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 139, p. 255,260
  作者：Carter、Risser

  DOI：——

  日期：——
• β-Phenylnaphthalene¹
  作者：Herbert E. Carter、Edward J. Van Loon

  DOI：10.1021/ja01272a027

  日期：1938.5