1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane | 262439-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane
• 英文别名: (S)-4-Phenyl-2-(2-((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-phenyl-2-[2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 262439-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: JTNVCJCSECAMLD-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N'-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以86%的产率得到1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中三重对称的立体化学后果：在CuII Lewis酸催化剂中扭曲C3手性1,1,1-三（恶唑啉基）乙烷（“ trisox”）。

  摘要：

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）{（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-

  DOI：

  10.1002/chem.200701085
• 作为试剂：
  描述：

  4-Ethynyldodec-1-yn-4-yl acetate 、 一氧化碳 在 甲醇 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane 、 对苯醌 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-5-octyl-4H-1-benzofuran-2,6-dione 、 5-octyl-2,6-dioxo-2,4,5,6-tetrahydrobenzofuran-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  meso-Phbox-Pd(ii) catalyzed tandem carbonylative cyclization of 1-ethynyl-1-propargyl acetate

  摘要：

  描述了钯(II)催化的1-乙炔基-1-丙炔基醋酸酯1的羰基化反应；在缺少双噁唑啉（box）配体的情况下，第二个三重键没有反应，生成了环状邻醇酯3和4。使用meso-Phbox-Pd(II)显著改变了反应的过程，通过串联羰基化环化反应，插入第二个三重键，生成了双环内酯2。

  DOI：

  10.1039/b806207b

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of Propargyl Ureas with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Koujiro Kawaguchi、Miya Kawamura、Naohiko Niimura、Rong Shen、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules17089220

  日期：——

  The cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of propargyl ureas catalyzed by Pd(II)(box) complexes afforded symmetrical ketones bearing two 2-amino-2-oxazoline groups in good to moderate yields.

  Pd(II)(box)配合物催化的炔丙基脲的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）以良好至中等的产率提供带有两个2-氨基-2-恶唑啉基团的对称酮。
• Stereochemical Consequences of Threefold Symmetry in Asymmetric Catalysis: Distorting C3 Chiral 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethanes (“Trisox”) in CuII Lewis Acid Catalysts
  作者：Carole Foltz、Björn Stecker、Guido Marconi、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200701085

  日期：——

  trisox-copper complex [Cu(II)(iPr(3)-trisox)(kappa(2)-O,O'-MeCOCHCOOEt)](+)[BF(4)](-) (1), which was characterised by X-ray diffraction, two of the oxazoline groups are coordinated to the central copper atom, whilst the third oxazoline unit is dangling with the N-donor pointing away from the metal centre. A similar arrangement is found for the stereochemically "mixed" C(1)-trisox complex [Cu(II)(Ph(3)-trisox(R

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-