2-[4-(2-溴乙基)苯氧基]-丙酸乙酯 | 1005791-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2-溴乙基)苯氧基]-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]-propanoate
• 英文别名: 2-[4-(2-bromoethyl)phenoxy]propionic acid ethyl ester
• CAS: 1005791-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: IHSJXGPSWXIWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-溴乙基)苯氧基]-丙酸乙酯 、 2-氨基-1-苯乙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到ethyl 2-{4-[2-(2-hydroxy-2-phenylethylamino)ethyl]phenoxy}propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异合成和新型β（3）-肾上腺素受体激动剂和反向激动剂的生物活性。

  摘要：

  由于β（3）-肾上腺素能受体广泛分布于体内，因此正成为治疗多种疾病的诱人靶标，例如肥胖，2型糖尿病，代谢综合征，恶病质，膀胱过度活动症，肠道溃疡性炎症，早产，焦虑和抑郁症以及心力衰竭。以高收率制备属于具有一个或两个立体生成中心的芳基乙醇胺类的新化合物，为外消旋体和旋光形式。然后，评估他们对β（3）-肾上腺素受体的内在活性以及对β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的亲和力。发现立体化学特征在确定此类化合物的行为中起关键作用。特别是，α-外消旋，（alphaR）-和（alphaS）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基} -2-甲基丙酸，（alpha-rac，beta-rac）-，（alphaR，发现βS）-和（αR，βR）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基}丙酸具有β（3）-肾上腺素受体激动活性。而（alphaS，betaS）-和（alphaS，betaR）-2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(2-bromoacetyl)phenoxy]-propanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-[4-(2-溴乙基)苯氧基]-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体特异合成和新型β（3）-肾上腺素受体激动剂和反向激动剂的生物活性。

  摘要：

  由于β（3）-肾上腺素能受体广泛分布于体内，因此正成为治疗多种疾病的诱人靶标，例如肥胖，2型糖尿病，代谢综合征，恶病质，膀胱过度活动症，肠道溃疡性炎症，早产，焦虑和抑郁症以及心力衰竭。以高收率制备属于具有一个或两个立体生成中心的芳基乙醇胺类的新化合物，为外消旋体和旋光形式。然后，评估他们对β（3）-肾上腺素受体的内在活性以及对β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的亲和力。发现立体化学特征在确定此类化合物的行为中起关键作用。特别是，α-外消旋，（alphaR）-和（alphaS）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基} -2-甲基丙酸，（alpha-rac，beta-rac）-，（alphaR，发现βS）-和（αR，βR）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基}丙酸具有β（3）-肾上腺素受体激动活性。而（alphaS，betaS）-和（alphaS，betaR）-2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.060

文献信息

• BETA-3 RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20100075977A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to new compounds, ligands of the beta-3 adrenergic receptor, their preparation and their use in therapy or as research tools for said receptor; the invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the invention and the use of inverse agonists of the beta-3 adrenergic receptor as medicaments.

  本发明涉及新化合物，β-3肾上腺素受体的配体，它们的制备以及它们在治疗或作为该受体的研究工具中的使用；该发明还涉及一种制备本发明化合物的方法以及将β-3肾上腺素受体的反向激动剂用作药物的用途。